据台湾媒体报道，许志安对于与郑秀文(Sammi)之间的恋情，一直都避而不谈，尤其是近年传出二人分手之后，每次提及Sammi，安仔都一脸不悦，但他日前在香港电台节目《一步一可能》中访问黄贯中，两个男人又讲事业又讲女友，聊到最后，安仔还自爆至今拍过两次拖。

　　许志安和黄贯中话匣子一开就停不了，安仔自曝他的初恋是中三的时候，当时班上的 一位女同学主动追求他，许志安糊里糊涂竟和他拍拖了八年之久，虽然许志安并未指名道姓，但据推测，那位初恋女友应该就是无线基本演员崔嘉宝。

　　安仔说，中二那时候，初恋女友打电话请他指点数学问题，大家就起哄说他谈恋爱，闹到训导主任都出面干涉呢，吓得他们两从此不敢见面。中三那一年，那位女孩又来电，还是同样的理由，许志安这一教，两人足足八年形影不离。

　　安仔还说，这段初恋结束后，紧接着第二段恋情，更长达九年，虽然安仔没有详细说明，香港媒体认定，第二段恋情，一定就是郑秀文没错了。