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新秀夺冠
上天对梅艳芳的事业还是十分照顾的，正是经历的许多转折，造就了光芒四射的梅艳芳，才成就了这名“东方的麦当娜”。
1982年，她同姐姐一起参加了香港首届新秀歌唱大赛，成为她人生的重大转折点。谈到此，梅艳芳曾经充满感慨地说：“当年自己报名后好怕，因为大赛规定参加的人不能是职业歌手，而我4岁开始唱歌，虽非专业歌手，但歌龄超过了好多人，如参赛得不了奖，恐怕会被同行取笑。”据悉，在后来主办这次大赛的当时华星唱片负责人陈柳泉先生回忆，其实当时新秀大赛上本来只有梅爱芳入围，当时梅艳芳选唱的《小城故事》并没有入围，最后还是梅艳芳的妈妈一直央求陈柳泉给小女儿一个机会，在改换了歌曲的情况之后才让梅艳芳参加比赛，最终，梅艳芳还是以徐小凤的《风的季节》夺得冠军，自然成为最受瞩目的新人。
“男儿”闻名
1985年，唱片《似水流年》造就了梅艳芳的经典。当时她的造型师刘培基将她包装成“男儿汉”
的形象，西服加Mark哥大衣的梅艳芳给人一种很豪迈的感觉，大众亦普遍接受了她这个全新形象，留下极深刻印象。而喜多郎执笔的《似水流年》已经成为梅艳芳某方面所能达到的极致。
“百变”倾城1991年，在《欲望野兽街》唱片中梅艳芳的这身形象，当年被指为“香港的麦当娜”，可见当年她是何等风口浪尖上的人物。《欲望野兽街》是一张很大胆的唱片。主打歌《欲望野兽街》与《梦姬》意识大胆，由阿梅来演绎不作他人想。“百变女郎”的形象到此刻已是至尊。
梅艳芳出道以来，经历的最大风波就是上世纪90年代初与香港黑社会的一段恩怨，其间过往流传着多种版本，此后媒体便流传梅艳芳与黑道有染、结怨导致梅艳芳不得不宣布自己退休云云。此事件在娱乐圈哄动一时。而她正好也宣布了决定不再领取任何音乐奖项，更进入半退休状态。但是，梅艳芳是天生属于舞台的，1994年她选择了再次复出，开始了她另一段新的演艺生涯。
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