1995年,陈晓东出道即被媒体封为香港四大天王的最佳接班人,并迅速成为香港乐坛世纪末最受欢迎的年轻偶像之一。在他的事业上,曾出现过两位“萧何”。伯乐戴思聪领他出道,签下长达九年的经纪人合约,并令他一炮而红。但随后陈晓东因不堪工作重负,以700万元与之解约。陈晓东卷入与老师反目成仇的是非中,事业相应受到影响。
1999年,陈晓东又与好友梁少英签下了五年经纪人合约。眼看事业开始重新上升。但在2000年1月10日,梁少英从住所的22楼跃下身亡,外界盛传她是为情自杀,而她暗恋的人就是陈晓东。原本有望再次起飞的事业,又差了这么“一口气”。
2000年,陈晓东与张柏芝两人的恋情曝光,次年分手时,外界谴责他是抛弃张柏芝的负心汉。一场美好的相遇,不仅于事业上毫无助益,却最终为他赢来“薄幸名”。
及至东山再起之时,他所属的唱片公司又不幸倒闭;转到内地发展,却遭遇“灾区作秀门”。此后,陈晓东鲜少接拍内地影视剧,他转战至台湾接拍偶像剧,在新加坡也有电影《孩子不坏》、《绑架大明星》等。他说从来没有想过退出,因为娱乐圈对他来说最大的吸引力在于“创作”,但同时他也并不知道应该如何描述未来,“因为还没有发生”。
他自有当下的状态,结婚,生子,看剧本,做歌曲。他说,想做一张没有那么伤心的唱片。但至于是不是一张“唱片”还很难说,“具体的要看时间、机会,我们老说计划,但是很多时候都会有变化。”
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