早在70年代，格斯-范-桑特就开始根据莎士比亚的《亨利四世》（第一、二卷）和《亨利五世》着手创作本片剧本，后来他看到了约翰-瑞奇（John Rechy）于1963年出版的小说《City of Night》，发现书中对街头男妓的描写比自己更胜一筹，于是将剧本搁置了多年。1988年，正在剪辑《邪恶的夜晚》的范-桑特邂逅了一位名叫迈克尔-帕克（Michael Parker）的街头男妓，后者激发出范-桑特的创作灵感，并成为影片主人公迈克的人物原型，帕克还有个名叫斯科特的同行好友，范-桑特在剧本中将其塑造成富家子弟，并赋予其波特兰街头男妓的风格。
　　在剧本初稿中，故事发生在好莱坞大街，看过瑞奇的小说之后，范-桑特觉得在波特兰展开故事才更合适。剧本原本由两个独立的故事组成：一个名为“Modern Days”，讲述了迈克的故事；一个是现代版的《亨利四世》，聚焦于斯科特的故事。在奥逊-威尔斯的《午夜钟声》的启发下，范-桑特决定按照作家威廉-S-巴罗斯的“切割法”将两个故事融为一体，即用形形色色的情节碎片组接出一个非比寻常的故事。他回忆说：“我认为《亨利四世》就是一个街头故事，本片中的胖子鲍勃总让我想起《亨利四世》中疯狂迷恋街头男妓的法斯塔夫，而斯科特也与沉迷酒色的哈尔王子很相似。”最终，本片剧本成为了经过重新构建的《亨利四世》。在为影片收集资料时，范o桑特遇见了一位患有嗜睡症的男子，于是想到让迈克总是昏昏欲睡。在20世纪福克斯公司的一位主管看过剧本之后，范-桑特将片中对白改得更现代。
　　因为影片非比寻常的主题可能引起争议，所以起初没有制片商愿意投拍本片，在范-桑特的成名作《迷幻牛仔》饱受好评和屡获殊荣之后，各大公司开始逐渐对本片产生兴趣，不过他们都希望加以改动，不愿将决策权交给范-桑特。面对两难境地，范-桑特试图大幅缩减拍摄预算，他甚至想让真正的街头男妓扮演角色。
　　在争取两位主演时，范-桑特同样一筹莫展，他决定将剧本交给基努-李维斯和瑞弗-菲尼克斯的经纪人，但预想对方势必会予以回绝。不过，李维斯的经纪人竟出乎意料的接受了，倒是菲尼克斯的经纪人拒绝将剧本交到菲尼克斯，范-桑特随即想到委托李维斯亲自前往菲尼克斯家中递交剧本。圣诞节期间，李维斯骑着他的1974年款Norton Commando摩托车从加拿大赶赴位于佛罗里达州的菲尼克斯农场，菲尼克斯一家对突然造访的李维斯并不陌生，因为后者与菲尼克斯、菲尼克斯的女友玛莎-普林顿及菲尼克斯的弟弟杰昆-菲尼克斯都有过合作。看过剧本之后，菲尼克斯提出希望扮演斯科特，可范-桑特早已敲定由李维斯扮演，他们必须说服菲尼克斯同意扮演吸毒成瘾的迈克-沃特斯。
　　在两位主演签约之后，有人愿意出资200万美元投拍本片，可由于菲尼克斯要出演《索男撒错网》，范-桑特不得不延缓拍摄长达9个月，在漫长的等待中，来之不易的投资意向告吹。制作人罗莉-帕克随即四处寻求合作方，当时正开始涉足艺术片的新线电影公司同意拿出250万美元支持范-桑特的拍摄计划。
　　菲尼克斯在出演本片时非常敬业，他在影片开拍的两周前抵达波特兰开始研究街头男妓的真实生活，范-桑特回忆道：“他似乎正变成他扮演的迈克。”摄影指导埃里克-艾伦-爱德华兹甚至称自己从未见过像菲尼克斯一样专注于角色生活的演员。影片没有情节串联图板和拍摄清单，其中的营火场景原本在剧本中只有三页，后来菲尼克斯将其扩展至八页，让迈克表白了对斯科特的爱恋之情，而范-桑特起初只想模棱两可的描写两人之间的微妙感情。据说李维斯对此心存反感，他在接受采访时说：“我不反对同性恋，可我不会与男性发生性关系，虽说《不羁的天空》中不乏此类场景，但请相信我，那种表演真的很艰难，我永远不想有第二次。”