创作缘起
虽说《莎翁情史》的剧本出自编剧托德·斯托帕德和马克·诺曼之手，可其最初的创作灵感却直接源于后者之子扎瑞克·诺曼的奇思妙想。1989年，正在波士顿大学学习伊丽莎白时期戏剧的扎瑞克挂电话给父亲，称自己灵机一动萌生了一个奇特的电影构思，影片主人公正是置身于伊丽莎白时期剧院的青年莎士比亚。老诺曼承认儿子的想法很棒，却一时不知从何入手。两年后，经过忙里偷闲的长期酝酿，诺曼终于理清了故事主线，那就是如果莎士比亚在创作不朽名著《罗密欧与朱丽叶》期间遭遇了才思枯竭会怎样？又是什么让这位年轻诗人产生了创作《罗密欧与朱丽叶》的灵感？诺曼解释说：“通过《罗密欧与朱丽叶》，莎士比亚找到了自己的声音。这篇传世杰作的独特之处在于类型的融合，一个爱情故事和喜剧最终演变成一个让人柔肠寸断的悲剧。我开始想知道他的创作构思是缘何而起。”
经过一番深思熟虑，诺曼想到让莎士比亚爱上了一个女扮男装登台表演的女子，“因为莎士比亚已经成婚，”诺曼说，“所以他势必经历过风花雪月，而《罗密欧与朱丽叶》中肯定会有他亲身经历的影子。”作为诺曼的邻居，著名导演爱德华·兹威克很快得知了诺曼的构思，并将其引荐给环球影业主席凯西·希尔沃，功夫不负有心人，获得认可的诺曼终于开始着手创作剧本。制片方后来又找来托德·斯托帕德参与创作剧本，从而将他对当时历史和戏剧的看法融入影片故事。斯托帕德曾根据《哈姆雷特》中的两个小人物自编自导了1990年的《罗森·格兰兹与吉尔·登斯顿之死》，自然对莎士比亚的作品轻车熟路。
尽管两位编剧的成果赢得了热切好评，可1993年初定由兹威克执导的首次筹拍却意外夭折，不过诺曼、斯托帕德和兹威克始终坚信《莎翁情史》的拍摄只是时间问题，就像历尽磨难终于上演的《罗密欧与朱丽叶》一样，这部《莎翁情史》迟早会登上大银幕。
伯乐出手
1996年，正在筹备《燃情岁月》的兹威克将本片剧本推荐给米拉麦克斯影业公司的联合主席哈维·韦恩斯坦，后者看过剧本立即决定投拍。哈维认为《莎翁情史》会成为米拉麦克斯的里程碑，而他们不但要出钱买下剧本，还要支付环球影业已经完成的前期制作费用，在当时，米拉麦克斯从未下此血本拍摄一部电影。哈维找来多位公司上层共同致力于本片，其中包括他的弟弟鲍伯·韦恩斯坦、高级副总裁朱莉·戈尔茨坦和执行副总裁唐娜·吉利奥蒂，众人一致认为《莎翁情史》是他们前所未见的好剧本。
由于爱德华·兹威克已经开始筹拍《紧急动员》，所以制片方只得另谋导演人选。与此同时，韦恩斯坦正因《布朗夫人》而对导演约翰·麦登产生了浓厚兴趣，该片与《莎翁情史》主题相似，而且赢得了两项奥斯卡提名和如潮好评，韦恩斯坦相信麦登是执导本片的理想人选。麦登认为本片剧本是16世纪与20世纪的结合产物，他说：“这部剧本给我的第一印象就是其扑面而来的幽默感，这个故事充满惊喜，而且一浪高过一浪。将这位举世闻名的文学泰斗塑造的如此顽皮、幽默而又毫无恶搞之意相当有吸引力。剧本中的又一亮点就是精彩、巧妙而又易懂可信的对白，实属独一无二的大融合。”
为影片加分的布景
为了在片中呈现出繁荣奢华与穷困潦倒并存的16世纪伦敦，麦登请来马丁·柴尔斯任影片艺术指导，后者回忆说：“我们不但要建造玫瑰剧院，还要悉数展现剧院周围的其他建筑。当时的建筑已经所剩无几，而仅存的伊丽莎白时期建筑也被乔治王和维多利亚时期建筑环绕，所以我们必须从零开始。”柴尔斯深知影片不需要严格遵从史实的原景重现，而是要用想象力捕捉到时代的精髓，他说：“我一直在提醒自己，这不是一部纪录片，可以充分发挥我们的想象力，我们希望片中景观能让你相信那是人们曾经真正生活和工作过的地方，而且这一切是在不经意间流露。”经过长达数周的苦心钻研，柴尔斯带领由115人组成的建筑团队开始在谢伯顿制片厂后院的园艺苗圃搭建影片布景，他们仅用8周便完成了17座建筑，其中包括两个剧院、多条蜿蜒曲折的小巷、一家妓院、一家旅店、整个市场和莎士比亚的住所。作为竞争莎士比亚新作的两大剧院，玫瑰剧院和幕帷剧院在影片故事中发挥着关键作用，对柴尔斯而言，这两家剧院的鲜明对比尤为重要，因为伊丽莎白时期的舞台剧注重剧院设计，绝没有两家剧院是完全相同的。由于对当时玫瑰剧院的记载严重不足，所以柴尔斯在设计中充分融入了自己的想象。

在影片开头为英国女王上演的剧目是《维罗纳两绅士》（Two Gentlemen of Verona）。
在片中扮演伊丽莎白女王的朱迪-丹奇非常喜欢片中玫瑰剧院的全尺寸布景，影片杀青后，米拉麦克斯将整座布景送给丹奇。
在影片开拍的6年前，朱莉娅-罗伯茨曾是扮演维奥拉的最初人选，她曾飞赴英国力劝丹尼尔-戴-刘易斯担纲扮演莎士比亚，可后者因要出演《因父之名》而予以回绝，于是环球影业放弃了本片的拍摄计划。
制片方曾考虑由肯尼思-布拉纳、朱迪-福斯特、梅格-瑞恩和薇诺娜-瑞德主演本片。
由于试映时观众对影片结尾褒贬不一，所以制片方在1998年11月重拍了莎士比亚与维奥拉的最后场景。
在拍摄延误期间，肯尼思-布拉纳和凯文-雷诺兹都曾有望执导本片。
在《泰坦尼克号》大获成功之后，凯特-温斯莱特曾拒绝扮演片中维奥拉。
朱迪-丹奇凭本片摘得奥斯卡最佳女配角奖，而她的出场时间只有短短8分钟，在她之前，奥斯卡最佳女配角奖的最短出镜纪录是6分钟，获奖者是出演1976年《电视台风云》的比阿特丽斯-斯特雷特。