1995年之前，学生时代的梁咏琪，在香港加连威老道被星探发掘，兼职模特拍摄广告，由于梁咏琪长发造型接拍的铁达时手表的平面广告，让导演尔冬升对梁咏琪留下深刻印象，并安排她与刘德华合演电影《烈火战车》，而梁咏琪也凭借此片获得第十五届香港电影金像奖“最佳新演员”提名，并被观众所熟知。
1995年，月1日在读香港理工大的梁咏琪正式与台湾年代签下经纪约，正式开启了她演艺事业。
1996年，出演电影《烈火战车》并获得第15届香港电影金像奖最佳新人奖提名 ，11月推出首张粤语专辑《爱自己》，正式进入歌坛，从此开始歌手生涯。
1997年，梁咏琪推出首张国语专辑《短发》。
2001年，梁咏琪开始向创作歌手转型，《花火》是她第一首作曲作词的作品。
2003年，年初梁咏琪凭借唱作歌曲《高妹正传》获得第二十五届十大中文金曲，同年并荣获香港十大杰出青年，成为香港最年轻得奖人
2005年，梁咏琪成为香港电影20年来十大票房女星之一。同时她和杨利伟，杨澜等人一同入选第九届中华中国青年联合会委员，成为首批入选艺人。年底推出了一张粤语概念专辑《Look》。
2006年，发行两张专辑分别是《给自己的情歌》和《成长的短发》。
2007年，与香港TVB的合约到期没有续约，从此梁咏琪较专注中国内地及台湾市场。用年梁咏琪首次来内地举行演唱会。同年出演了香港回归10周年的官方影片《女人本色》。
2008年，梁咏琪离开了合作13年的老东家台湾年代，全约签约香港美亚娱乐，结束了多年唱片经纪约与唱片发行约分开的模式。2009年以颁奖嘉宾的身份出席第三届亚洲电影大奖颁奖典礼。
2010年，年初梁咏琪在新浪开通微博，她在微博中，评论时政，关心慈善，以其敢说敢讲的风格而获得数百万人的关注，被封香港微博女王。其中，梁咏琪在生日当天所发的转发捐款微博，创造了2010年新浪微博转发记录，并开创了全新传播方式。12月，梁咏琪在北京首度举办“北京G夜”演唱会。
2015年加盟香港星皓娱乐 ，同年8月，梁咏琪参加综艺节目《蒙面歌王》化身“追着光影奔跑的罗拉”，演唱《如果爱》。9月，童话爱情电影《泡沫之夏》在台湾举行媒体探班，梁咏琪首当制片人。
2016年1月17日，春晚歌舞类节目正式向梁咏琪、刘涛、林心如发出邀请函，三人将以特别组合形式登上春晚，亦是梁咏琪继2000年、2008年后第三次登上春晚舞台。
2016年，梁咏琪出演了其产后复出的首部电影《骨妹》，饰演在台湾和丈夫一起打理民宿的中年妇人诗诗，12月13日，该片获得第一届澳门国际影展观众大奖。

社会活动
1999年
职业训练局“专业新人类”大使

2000年
香港旅游协会“新时代女性”

2001年
香港红十字会“十大爱心之星”
世界自然（香港）基金会大使
香港小童群益会第一届青衣区小学联校义工计划
护苗基金 “超级大使”

2002年
联合国儿童基金会“儿童健康大使”
联合国儿童基金会“万里童心西藏行”
香港骨髓捐赠基金“爱心之星”
迪士尼 “开心生命大使“
香港漫画节大使

2003年
SAA保护遗弃动物协会大使
仁济医院年度慈善大使
荣誉无烟大使
普通话大使

2004年
UNICEF “保护儿童大使”, 宁夏爱心万里行，慈善素描班
杰出青年协会执行委员会成员
食环署饮食卫生大使
投票登记大使
紫荆青年商会家庭健康大使
宣明会义卖旧书大使
十八区推广宣传大使
理工大学植树日大使
香港同胞庆祝国庆61周年文艺晚会
香港同胞庆祝国庆61周年文艺晚会

2005年
韩文推广大使

2008年
宣明会大使
饥馑三十 - 饥馑之星

2009年
小黄花基金会（组员：梁咏琪、杨采妮、许茹芸、李心洁）

2010年
UNICEF 香港有机资源中心全城有机日有机大使

2011年
联合国儿童基金活动（香港）
出席慈善捐赠活动（VS袁咏仪）

2012年
联合国儿童基金会慈善跑活动（VS古天乐）

2014年
梁咏琪和李心洁、杨采妮、许茹芸所成立的“小黄花慈善教育基金”，趁着暑假举行爱心影院日，邀请200多位低收入家庭免费到电影院欣赏动画电影。

2016年9月6日
梁咏琪现身“梅夫人妇女会”为100周年的图片展览剪彩，她直言照片中可见证香港100年来的转变，慨叹时代变迁却令有价值的文化遗产被消失。