在影片中扮演霍华德.休斯的是当年以《泰坦尼克》一炮走红的莱昂纳多.迪卡普里奥，而这也是莱昂纳多即影片《纽约黑帮》之后，再次与导演马丁.西科塞斯合作。莱昂纳多在8年前读了霍华德.休斯的传记后就被他的传奇人生吸引住了。但让他主动把《飞行者》的剧本塞给大导演马丁.斯科塞斯的真正原因是他觉得自己在很多方面和休斯有着相似之处。这些相似之处不仅在于两人都是好莱坞的大牌人物、都和世界上最漂亮的女人交往过，更为惊人的是，他和休斯一样，都患有强迫症。他寻找了所有关于休斯的资料，并找到了一个前所未
有的对休斯的切入点，莱昂纳多说：“这儿有一个年轻的休斯是人们没有发现的，他象征着我们国家的转变，他抓住机遇成为工业革命的先驱”。
莱昂奥纳多在片中从二十出头演到近五十岁，从一开始的意气风发到片末强迫症严重发作的孤独无助，演起来十分的传神。在这部片子里，他辗转于两种截然不同的性格之间。有时霍华德是如鱼得水的天才人物，他几乎追求到所有他去努力追求的女性；同时，他深陷自己无可自拔的性格弱点中，刚愎自用。一方是情深如许，另一方却又是翻脸不认人的绝情。特别是表现霍华德.休斯的“强迫症”时，莱昂纳多的表演更是出色，最后演到霍华德.休斯脱光衣服，把自己囚禁在试片室时，莱昂奥纳多二话不说全裸上阵；不停咆哮、大哭，连颤抖的肌肉都展现出悲伤、愤怒。与莱昂纳多演对手戏的凯特.布兰切特，被他吓出一身冷汗：“刚刚跟我演戏的人不是莱昂纳多，是霍华德.休斯，真的是他。莱昂纳多不见了！”导演马丁.西科塞斯也对莱昂纳多给出了极高的评价：“他似乎就是霍华德，至少他是我们所认识的霍华德。”
导演马丁.西科塞斯在选定莱昂纳多.迪卡普里奥来饰演霍华德.休斯后，曾一度看好奥斯卡影后妮可.基德曼，想让她来扮演当年的著名好莱坞女星凯瑟琳.赫本。马丁.西科塞斯与妮可.基德曼谈了请她出演凯瑟琳.赫本的想法，妮可.基德曼非常希望出演这个角色，但当谈到具体的拍片日期时，妮可.基德曼发现影片的开机日期正好与自己已经接下的《The Stepford Wives》一片时间相冲突，马丁.西科塞斯不愿为妮可.基德曼而耽搁自己影片的开机时间，因此她非常不情愿地失去了这次出演赫本的机会。
最终澳洲女星凯特.布兰切特出演了凯瑟琳.赫本，而凯特.布兰切特从外貌和气质上都更为接近赫本。当初马丁.西科塞斯提供给布兰切特扮演赫本的机会时，她一点都没有考虑究竟是否接受，只是惊喜到难以相信自己的耳朵。有评论说，布兰切特更多的在模仿赫本而不是刻画她，对此布兰切特不以为然，她说：“如果人们认为我在模仿赫本，我会很失望，我觉得那是因为我在扮演一个偶像人物的关系。”在影片拍摄前，当时还在世的，已经96岁高龄的凯瑟琳.赫本本人对于该片剧本中自己的形象较为满意，而且她也表示希望凯特.布兰切特扮演当年的自己。布兰切特回忆说，2003年6月30日是她第一天到片场的日子，没想到一早打开报纸，就看到赫本去世的消息。她当时第一个想法是：“怎么会这么巧，真不愧是凯瑟琳.赫本，就连死也这么会挑日子。”布兰切特说，赫本的一生波澜壮阔，但在光鲜亮丽的同时，私生活又相当神秘，“我只能从她的电影中揣摩她的神韵，至于她的心理状态，仿佛是个谜”。在拍摄之前，布兰切特反复研究赫本的数十部电影，学习她干练自信的肢体语言，还专门找语言训练师，练出一口标准的英国口音的英语，连导演斯科西斯都形容她“是片中最让人目瞪口呆的演员”。
影片中的女二号主演，是影片《珍珠港》的女主角，英国影星凯特.贝金赛尔，她在片中扮演老牌女星艾娃.加德纳，然而贝金赛尔本身的长相却被认为是影片中与人物原型最不相像的一个。当被问到自己和艾娃.加德纳有什么共同点时，贝金赛尔表示：“斯科塞斯的目标是让我们真正地演绎这个角色，而不是通过化妆让我们看上去像那些人物原型。不过我还是戴了彩色隐形眼镜让我眼睛的颜色看上去更像加德纳，我也适当地增加了一点点体重，让我的身材像加德纳一样圆润。”贝金赛尔还说，“熟悉加德纳的影迷会认为我长得和她一点也不像，但是对于我来说，最重要的是表现出她特有的气质和尊严。我必须演好一个坚强刚毅的40岁的女人，一点也不搔首弄姿。”
此外，影片的配角也是星光灿烂。在配角的名单中，裘德.洛以潇洒不羁的狂野形象在影片中登场，出演二十世纪三四十年代好莱坞红极一时的性感动作明星埃洛.弗林；而“无疑”乐队的主音格温.斯蒂芬妮则在影片中出演被霍华德.休斯一手捧红的金发女星简.哈露。
这部电影是历史上最昂贵的一部独立电影，其总投资高达到1亿1千5百万美元。影片的主要的投资人格拉汉姆.金对如此大的投资表示了他的看法：“我喜欢把电影的投入作为一场赌博，我们都是。但是，并不是所有的时候你都可以将影片拍摄成先前计划的样子。光有钱还不行，我的目的是让每一个人都感到某种震撼。如果没有大投资的话，《飞翔者》就什么都不是。”
