两人试着合作了第一部戏，张艺谋请来了当年最当红的明星主演，姜文、李保田、葛优、瞿颖等，连客串的都是一堆大腕。张伟平投资电影纯属朋友义气，所以他也没打算认真学习如何当一个合格的制片人，天真地以为投完钱就可以坐收其成。
结果发生了让人哭笑不得的事。“没想到制片人不能光投钱拍，还得管它以后怎么卖？这就必须了解业务啊，当时有几家法国公司和港台公司找我买海外版权，因为价格不太
满意都回绝了。”因错过了最佳宣传期，张伟平投资的第一部片仅回收800万，亏损1800万。张艺谋见到张伟平亏这么多钱很有压力，但后者安慰他说，没事，从头再来！
失败让张伟平开始想正儿八经地研究研究电影了。而且从那以后，他给张艺谋定了一个目标：“从现在开始，我们要将每部片的品牌做成张艺谋，而不是巩俐或其他明星。”
1999年他俩的第二次合作理性占了上风，以《有话好好说》一部片的资金同时投资了两部文艺片，而且演员全部起用新人，希望这种小成本投入能弥补第一次的损失。“虽然明星省了钱，但胶片又多了投入，魏敏芝试过一个镜头拍了40多条！”张艺谋在拍完《一个都不能少》时接受央视采访时说：“我这个投资人有两本从不过问：剧本和账本。”张伟平与张艺谋之间至今有个不成文规定：只要是签了“张艺谋”三个字的票，财务就可以报销。《一个都不能少》当时拍摄地穷乡僻壤完全开不出发票，结果报账时，剧组运了16个纸箱的白条回来。
这两部作品分别在柏林和威尼斯电影节上捧回“银熊”和“金狮”，真正为张艺谋在海外树立起个人品牌。而且因为获奖，海外销售不错，成为张艺谋那一年里的“双响炮”。张伟平从两部片中开始有了赢利。从海外回国后，张伟平开始学习电影发行，使用了路牌广告及传统的“走四方”宣传法，但取得的国内票房参差不齐，《一个都不能少》还不错，可《我的父亲母亲》只有800万，音像版权只卖出25万。
2000年，张伟平和张艺谋合作的第四部影片《幸福时光》最终被证明“从口碑到票房都是一部失败之作”。这时，张艺谋和张伟平两人都强烈地感觉到：从拍摄影片的方向到发行宣传的手段都到了必须革新的时候。
“这四部片总的来说是赔本赚吆喝，第一部不赚我没说什么，第二部我也没说什么，到了第三部他自己开始意识到了，这是很现实的问题，电影不能光追求艺术，脱离市场和观众不行。”张伟平现在回忆起投资《英雄》前的情形都十分感慨，当时他还与导演就影片的市场与艺术口碑探讨过，最后得出了一个结论：现在拍电影已不能只在乎极少数人(媒体和评论界)的感受了，他们与观众相比连万分之一都不到，观众才是真正买票进影院的！
2 冒险成功：
《英雄》惊天一拍
“事实证明如果不冒这险就没了那1780万！”张伟平至今回忆起当时的拍卖情形仍然志得意满。更重要的是，他与张艺谋合作五部电影，从这次拍卖才真正迈出了“二张牌印钞机”有意识的第一步。
2001年11月，北京已入深秋，中国大饭店《英雄》电影音像版权拍卖厅里的气氛却俨然酷暑。号称“中国第一拍”的刘金贵郑重其事地主持着中国电影史上值得书写的一次电影版权拍卖会，与会记者达160多位。拍卖会一开始，起拍价是80万，可不到十秒，82万、84万、86万……俏佳人的总经理李燕更是举起了“800万”的牌子，那像是一块写着“宣布拍卖会结束”的牌子，让所有在场人士都惊呆了，很多小音像商甚至有点埋怨她哄抬市价，但连李燕都没料到，竞拍会在短暂的空气凝滞中仅仅喘息了几分钟，她以为势在必得的天价却没能及时制止这个拍卖会向疯狂的气氛进发，它就像一根导火索，直接将拍卖会引向白热化，价格直奔1000万而去。张伟平事后形容道，“这个价没让其他人止步，李燕反而消失了，当现场举牌超过1000万时，我感觉都有点不理智的味道了。”这确实是一次非理性疯狂的拍卖会，结果是将维持了几十年的中国电影音像版权费基准从此提升了将近一百倍。这也让后两年的几家大电影公司作品深深受益，像寰亚公司的《老鼠爱上猫》、《无间道》，华谊兄弟公司的《手机》、《天地英雄》等。
