Loon出生在美国纽约市的黑人社区,并且从小在这里的街道上长大,父亲William "Hamburger" Hughley和母亲Carol Hawkins一直对他照顾有佳,不过黑暗的东西见得也不算少。在这里长大的人都能来几段说唱,Loon也不例外,而且他还几乎完整的继承了那些黑人说唱歌手的特点,吹牛和骂人。不过,Loon却是一个地地道道的好色之徒,常常喊叫“不要一个,至少两个,最好更多”,而且他的说唱歌词中经常对那些爱情歌曲大泄不满。
1996年,Loon和Tommy Boy Records唱片公司签约,成为了两人说唱组合Crime Family的一员。三年之后,没有斩获的Loon重新回到了黑人社区来发展,他首先接触的是Jermaine Dupri的So So Def公司旗下由Mase领导的黑人说唱团体Harlem World,但是因为种种原因,乐团最后夭折了。再度失业的Loon不久又找到了另一份工作,他投身到著名制作人Clive Davis的麾下,并且很快就在当时还不为人所知的女歌手Alicia Keys的歌曲里担任合声,但是好景不长,不久之后,随着Clive Davis的离开,Loon第三次受到挫折。最终,他栖身于吹牛老爹Sean "P. Diddy" Combs的Bad Boy公司旗下,并且逐步的获得了在专辑中的露脸机会,他和P. Diddy以及Usher合作的单曲《I Need a Girl, Pt. 1.》还成为了2002年最畅销的单曲之一,2003年,Loon比较引人注目的客串是在7月底的时候,R&B三人组LSG发行的专辑《LSG2》中,Loon担任说唱表演,这张专辑在八月初的时候曾经杀到了Billboard 200排行榜第六名的位置。2003年10月21日,Loon终于发行了第一张个人专辑《Loon》(CatCobain)