在经历了《驿动的心》、《一世情缘》和《跟往事干杯》三张经典专辑后，姜育恒的内心渐渐开始沉淀一个新的思考：如何让一种深沉的情感变得更沉着？1989年，是他进入乐坛五周年的日子，这位31岁的红歌星已经在暗暗积蓄着一股缅怀的心情了。在光美唱片公司的四年里，姜育恒的四张专辑已为他赢得了巨大的声誉，但看似忧郁的姜育恒却不满足于仅仅做一个成功的歌手。他在跳槽到飞碟唱片公司前，和老板吴楚楚谈定的一个“价码”，就是他要做自己专辑的制作人。最终的结果是，姜育恒独立制作的三张专辑全部有一种主题的统
一性，而且张张卖钱，几乎都过了15万。
《多年以后再回首》注定要在概念与气质的连贯性上越过姜育恒以往的所有专辑。主题曲《再回首》曾经是苏芮1988年10月专辑《一切为明天》的主打歌，但没有走红，苏芮高亢嘹亮的嗓音和这首歌平静微黄的质感找不到一个平衡点。香港创作歌手卢冠庭也曾经唱过这首歌，但这首歌的深层底蕴在进入姜育恒的口中时才强烈的散发出来。《多年以后再回首》的创作目的非常明显，为了姜育恒和他那一代人日后回望上世纪80年代这段黄金岁月才应运而生。时光会准确地验证：《多年以后再回首》不仅仅是流行音乐的辉煌，更是人对时代深情的定格。
为了拉开《再回首》的地理空间，姜育恒决定去北京拍摄封面，歌迷在专辑的封面上看到姜育恒披着他那件经典的风衣，背对着凛凛的长城，留下了一段永恒的期许。歌曲的 MV也是在天坛拍摄的。这张专辑从此开启了后来台湾歌手到大陆取外景的先例。《再回首》的发行同姜育恒以往的专辑一样，都是从强片如林的包围中杀出了一条血路。《再回首》虽然避过了1989年春夏之交发片的童安格的《其实你不懂我的心》、黄舒骏的《雁渡寒潭》、伍思凯(blog)的《爱到最高点》、潘美辰(blog)的《是你》、陈升的《放肆的情人》、崔健的《一无所有》，但是又迎面追来了张雨生的《想念我》、庾澄庆的《让我一次爱个够》、齐秦(blog)的《纪念日》。不过，《再回首》超强的柔韧性却轻而易举的在1989年夏季的台湾金曲榜和专辑榜上双双凯旋。
其实，当我们重温1989年的好歌，刻骨铭心的又岂止是《再回首》这一首？邱大立
