据香港媒体报道，张学友胞兄张学智九三年在澳门豪赌向大耳窿借钱，因无力偿还五百万元巨债，即盛传学友遭人勒索，震惊乐坛，当时事件还交由港岛总区反黑组调查，其后有消息指学友以三百五十万元代兄还债。

　　再没有为兄还过钱

　　但最近有消息传出当时张学智笔债尚未还清，有一位江湖中朋友帮手垫支，事隔数年有传对方最近向学友讨回这笔钱，结果学友将这笔一百五十万元尾数还清。不过学友否认有其事，并首度披露当年总共为哥哥还了六百万元巨债，为了还债他要向唱片公司借钱，因为当时他都无能为力。

　　学友在电话中亲口否认有关传言，他以坚定口说：“当年我给这笔钱后，都没有因为阿哥而还过钱。”学友首次披露当年实际帮哥哥还了六百万元巨债，他说：“我前前后后一共给他六百万，当时(指盛传他遭勒索)几百万我问唱片公司借，因为我都没有多钱。”

　　93年失踪不知生死

　　张学友当年刚推出了国语碟《吻别》，销量更创下全球二百万佳绩，他坦白说：“当时我是向宝丽金(即现时环球)将《吻别》笔分红钱先借给我，然后我自己还，当时有没有人帮哥哥还钱我不知道，但我没叫人帮我给钱，最近亦没有人同我讲，当时我都讲得好清楚，如果阿哥再赌再问人借钱，我都不会再还。”

　　学友坦言不想再谈哥哥欠赌债的事，张学智自九三年失踪后，学友表示再没有见过哥哥，他说：“我都不知他去努力，是生是死我不知道，(是不是连妈咪都不知道他在哪？)阿妈都不知道。”