2000年绯闻女友:温岚
那时候周杰伦是个新人,温岚陪周杰伦度过初入歌坛时最寂寞的日子。作为感激,周董写了《屋顶》送给温岚,甚至为温岚让出自己的主打歌。
2001年绯闻女友:蔡依林
在吴宗宪的撮合下,周杰伦和蔡依林结缘。直到2005年侯佩岑介入,两人才宣告分手。
2002年绯闻女友:李玟
有一次在苏州举行音乐会时传周董和李玟同住一间总统套房。李玟走到哪里都夸周董,二人更经常出双入对而传出绯闻!
2002年绯闻女友:徐若?
未出道时,周董就认识了徐若?,二人是因为打篮球而互生好感。2002年传言周董原本要开巡回演唱会,但有一天突然飞往日本东京,和徐若?相会,却刚巧被娱记撞见!
2005年绯闻女友:侯佩岑
周杰伦为专辑《七里乡》上节目做宣传时结识侯佩岑,周董夸赞对方温文可爱,随即交换电话!从此后周董只要参加综艺节目的时候点名要上侯佩岑的节目,2005年两人把臂同游日本的照片曝光,“周侯恋”是周杰伦最高调的一次恋爱。
2006年绯闻女友:Hebe
S.H.E的Hebe3月到英国游学,而周杰伦也在当地拍戏,得知对方生日,周董撇下工作人员,独自帮Hebe庆祝生日。之后周董为取得Hebe的好感,主动帮S.H.E写歌、拍MV,最后成功打动芳心。周董再次上演把臂的亲热镜头。