迈克尔·杰克逊一生结过两次婚,最轰动的一次是1994年和猫王的女儿莉莎·普雷斯利结婚。这段婚姻持续不到两年,以离婚收场。
1996年,杰克逊与相识多年的皮肤科护士黛比·罗结婚,这时他们已经有了儿子普里斯·迈克尔、女儿帕里斯·凯瑟琳。1999年,杰克逊与黛比·罗离婚,黛比·罗把孩子当作“礼物”送给了杰克逊。2006年7月,黛比·罗向法院起诉杰克逊,指控其2003年10月起停止向她支付离婚时答应支付的费用。9月,双方达成和解。
2002年,杰克逊儿子普里斯·迈克尔二世出世,又叫“毯子”,据称是通过代孕妈妈得来。
杰克逊十分喜爱孩子,自称孤独的他唯一倾诉的对象就是他的孩子,他不大关心自己拥有多少钱,他的内心有着像孩子一样的天真。杰克逊对孩子的爱非常特别,他的孩子外出时,脸总是戴着面具或包着纱巾,杰克逊说那是为防止绑架而采取的安全措施。2002年底,杰克逊在德国柏林一阳台上抱着“毯子”与歌迷打招呼,手臂越过围栏,此举引起了巨大的争议,并成为杰克逊行为异常的例证之一。杰克逊喜欢与男孩同床而睡,这一怪癖曾为他带来对事业毁灭性打击的“娈童案”。