第一集
盖琨的妻子郝倩倩为庆祝盖琨评上高级职称特意委托盖琨在保险工作的学生左佑买了一张新餐桌，她忙里忙外等盖琨回家庆祝。过于自信的盖琨因跳级申报最终没能评上一级职称。郝倩倩一气之下欲找校长理论并要求盖琨提升他的家教收费弥补损失。难堪的盖琨拒绝了妻子的要求，甚至死要面子谢绝了众家长主动为他加薪的建议。郝倩倩恨铁不成钢，为赌气将
家里的财政大权柴米油盐全交给盖琨掌管，盖琨虽然对教书轻松自如可是对家政却一窍不通，尤其还要应付孩子学校的额外开支和同事的应酬，被搞得狼狈不堪捉襟见肘。
第二集
乐娴的外公乐静轩是国际平安保险公司的董事长。乐娴在国外毕业后来到上海在外公的保险公司隐姓埋名做实习。公司的职员强森猜到了乐娴的真实身份，一方面有意接近她并想方设法搏得她的好感。另一方面抛弃了相识多年的女友谭丝为自己的计划扫清障碍。强森的同事左佑为人正派工作努力，也很喜欢乐娴并真的把她当成了外来的打工妹，尽量在工作上言传身教。>>盖琨在内受家务的困扰，在外更不如意，经常在学校发牢骚引起了校方对他的不满。一次对学生不当的处罚被家长投诉，不得不写检查向学生道歉还受到了嘲笑。
第三集
左佑为利用老师盖琨的人际关系多卖保险，请盖琨出面四处奔走游说卖掉了多份保险，因此盖琨分到了丰厚的佣金并注意到了自己的潜在价值，于是经常利用节假日和左佑一起推销保险。校方不允许盖琨的兼职行为和盖琨闹僵，盖琨不听劝阻干脆递了辞职报告。盖琨来到安全门保险公司毛遂自荐，用一个绝妙的推销计划赢得了保险公司董事长乐静轩的器重并被委派执行这个计划的实施。这个策划是完成一个太平洋战争时期的赔偿案，以便扩大公司的影响，赢得大众的好感建立一个诚实守信实力雄厚的公司形象。盖琨顺利地找到了实施这个计划的关键任人物，保险受益人的后代盛汉祥，然而却引出了一连串麻烦。
第四集
盖琨的外婆无意中看到了盛汉祥的资料和照片心里一震，原来盛汉祥是盖琨的生身父亲，当年盖琨的母亲被盛汉祥抛弃另娶她人为妻，盖琨的母亲伤心欲绝离开了人间。盖琨的外婆一直记恨盛汉祥，盖琨的计划受到外婆的阻扰而进程缓慢。盖琨左右为难于是找了个折衷的方法，他请公司的同事乐娴和左佑去和盛汉祥联系，自己避不出面。盛汉祥面对着乐娴和左佑不能相信自己的耳朵，他左思右想实在记不起父亲的历史，认定保险公司搞错了对象，于是他谢绝了巨额的保险金把乐娴和左佑送出门外。
第五集
左佑看出好友强森甩掉谭丝的真正的目的，力图劝阻强森并寄希望于自己的恩师盖琨为自己出谋划策，可是目前的盖琨正忙于应付来自外婆和公司的压力已经力不从心了。盛汉祥的子女们得知了保险金的消息，经过私下商量以看老爷子的名义一起来游说盛汉祥。全家人翻箱倒柜也找不出一丝线索，在经过权衡分析之后最终在子女们的鼓动下盛汉祥接受了那笔巨额的保险金。钱是拿到了，可是盛汉祥的子女们望着那张三百万元的支票却各怀心事。
