这一年，杭州某高中应届毕业生何丹在学校文艺会演中担任报幕员，结果遇见了高二学生夏城南之后，夏城南展开频频攻势，终于感动何丹。两个人秘密地热恋起来。
但好景不长，两个人的恋情很快被双方家长发现，夏城南不得不转到另一所学校，而何丹终因早恋分心，成绩下降，高考结束后也没有考取自己最想去的人大新闻系，而是进入了杭大。
现实的打击使何丹有些懊悔高中的这段恋情，心中更对夏城南产生了一丝怨气，认为是他耽误了自己。
在一个风雪交加的夜晚，她与夏城南激烈地分手了。但何丹没有想到的是，这一场分手竟从此令她步上了一条坎坷的情感历程，在之后的10余年里，她与夏城南风风雨雨，分分合合。而夏城南在回家的路上跌进一条深沟，弄得头破血流，也让他尝到了被遗弃的痛楚。他发誓报复何丹，在两年后考入何丹最想去的人大新闻系。
结果他真的说到做到。何丹闻讯后认定夏城南是在报复自己，她托陶丽容去讨回过去所写的情书，但夏城南却假说已将情书烧掉，义无反顾地只身离开杭州。
远在杭州的何丹也深陷情感漩涡。进入杭大后，学生会主席叶笛声一眼看中了她，在学习，生活上对她照应有加。同时，一个叫野崖的诗人也对何丹产生兴趣，结果这两个人因为何丹而干了一场大架。叶笛声不再搭理何丹，之后主动要求支边离开了杭州。野崖虽然获得了一次与何丹“确立”关系的机会，但遭到何丹的拒绝，之后两人成为知心朋友。
其实，何丹此时已开始后悔与夏城南分手，在经历了叶笛声与野崖之后，她明白了夏城南其实才是自己的最爱，但两人天各一方，何丹只能暗自神伤。
终于有一次在经过了数年的分隔之后，何丹与夏城南在一个同学聚会上巧遇。夏城南惊讶地发现何丹手上竟然还戴着那串当初自己买给她的手链，内心很不平静，他舍下脸面决定去找何丹，但不想何丹也去找他，结果两人就又错过了一次复合的机会。
时间静静地流逝着，何丹的好友白梅大学毕业后留在了北京，并顺理成章地与青梅竹马的恋人周晓竟喜结连理。只考入大专的陶丽容与夏城南过去在杭州时的好友张澜也确定了恋爱关系。
转眼间进入了90年代中期。夏城南从人大毕业后，分到了北京的一家大报，何丹则早于他成为杭州某报社的记者。异地同行，终有一天会碰上的。结果这一天真的到来了，因为同去采访在广州举行的一个经济学年会，何丹与夏城南在宾馆不期而遇。
这是多少年来两个人第一次获得独处的机会，埋藏于心里的激情也终于迸发出来。但何丹却难过地告诉夏城南，在来广州之前她已经结婚了！
原来，自从上次何丹与夏城南在杭州擦肩而过后，她开始时不时地听到关于夏城南的流言。其实这些都是些扑风捉影的东西，但就因为夏城南长相出众，又是单身，人们就认定他生性风流。恰好此时林强又走入她的生活。林强是何丹大学的校友，也曾为夏城南补过课，而且还目睹了当年叶笛声与野崖打的那场大架，心里早就记住了何丹，一次偶然的相遇，使他认定何丹正是自己想娶的人，但何丹因为心中仍然惦念夏城南，对林强的追求没有给予任何答复。
不过某日何丹在一次同行聚会上，听到夏城南在北京不费吹灰之力就搞定一位女主持人的传闻，她的心彻底地绝望了。她主动提出和林强结婚，林强则乐此不疲地答应了。
何丹在将结婚的消息告诉夏城南之后，表示回到杭州后就与林强离婚，但夏城南坚决不允，他说他有个原则就是不夺朋友之妻。怏怏地，何丹只得返回杭州，继续维持着与林强并不快乐的婚姻。但某日何丹偶然发现了一本在她与夏城南热恋时合搞的“婚礼计划名册”，她把这本册子装进纸袋，托正好出差去北京的同事小美带给夏城南，心里则期待夏城南看到这本名册，想起当年的约定，会主动回杭州将它解救出来。
但是，夏城南把这个纸袋弄丢了，小美回到杭州后，当即向何丹宣布自己喜欢夏城南，何丹听了疯了似的与小美扯骂起来，而这一幕恰好被林强撞见，结果导致与何丹的离异。
离婚后的何丹，开始生活在精神崩溃边缘，好在有野崖相助，渐渐地她又恢复正常。没多久她获得了一次去北京采访的机会，结果与夏城南再度重逢。
经历了如此的坎坷，何丹决意再不能将到手的爱情再次失去，她辞了职，搬到北京开始追随夏城南。但到了两人真正生活在一起，磕磕碰碰便油然而生，而夏城南此时也对他们的未来产生怀疑，因此迟迟不向何丹求婚。何丹忍无可忍，提前告辞，重返杭州，夏城南虽然表示他们不能再失散了，但仍然没有将何丹挽留下来。
这之后，夏城南开始定期返回杭州与何丹团聚，但两个人的婚事仍然遥遥无期。
某日，何丹在夏城南回到北京之后，忽然发现自己怀孕了。她马上打电话通知夏城南，不想夏城南当时正被工作困扰，结果在电话上与何丹争执起来。放下电话后，夏城南颇感内疚，好不容易从报社请了假，决定赶回杭州，而且他第一次产生了与何丹结婚的愿望，临行前还为她买下了一枚求婚钻戒。
但到了杭州，夏城南才知道何丹在通话后早已自作主张，把胎儿堕掉了。愤怒之下，夏城南离家出走，求婚的事自然告吹，但在回北京前，夏城南悄悄地把钻戒留在了何丹的住处。
到了北京，夏城南做梦也没有想到，出国多年的赵啦啦又回来了，赵啦啦见了夏城南，直言自己是为了他才放弃美国的。而远在杭州的何丹发现钻戒之后，立即乘机来找夏城南。但不想打开夏城南房门的竟是赵啦啦，何丹心如刀绞，只得礼貌地退出。
被认定是模范夫妻的白梅与周晓竟，他们之间也渐渐地出现了裂痕。两人虽是青梅竹马，但事实上爱情并没有何丹与夏城南这对来的火热。枯燥的婚姻生活使他们只得通过“外力”来进行调节，但办法用尽之后，最终发现激情已尽，离婚已经无可避免。
相比之下，陶丽容与张澜这对反倒达成了真正意义上的和谐。两个人都不是烂漫之士，生活脚踏实地，却也活的其乐无穷。但张澜却总觉得过得太舒服了，上天会给自己找点事，结果还真让他猜中了，不久张澜被诊断患了胃癌，以后病情急转直下，年纪轻轻就撇下陶丽容一个人去了。
因为参加张澜的葬礼，夏城南与何丹再度相遇了。他体贴地将何丹送回家，但却没有进门，还是回到了自己下榻的酒店。但在第二天时，夏城南发现自己还随身带着何丹的家门钥匙，就决定去试试看还能不能打开何丹家的大门。结果，钥匙一插，门就开了，何丹没有在家，但里面的陈设还和以前一样，似乎是在等待着夏城南重新归来，特别是当夏城南看到何丹还保存着自己当年送给她，但已经断掉的手链时，他似乎明白了自己将做出什么选择。
之后，他为何丹又买了一条一模一样的手链，而且还留给她一封“悔过”的长信……
