二十年代的上海，一片繁华景象，但背后官商勾结，军阀割据，帮会分子更争名逐利，互相仇杀......
此时，一个黄毛小子马永贞(何家劲)茫然踏进江湖路，冯着一身好武艺和一颗炽热的爱国心，与上海两大黑帮，展开一场翻天覆雨、风起云涌的龙争虎斗。与此同时，贞又遇上他生命中两个最重要的女子---京剧名伶柳菊池(俞小凡)和爱国分子段冷翠(李婉华),展开了
他一生的传奇......
马永贞除掉了五湖帮，与清帮的白癞痢平分了上海的天下后，接娘亲同住。表面上贞时常得到爱国份子段冷翠的帮助，但其后才发觉翠乃是天津军阀段天峰之女。虽然翠所做的一切是为父亲进军上海作准备，但看见贞英雄气慨，亦禁不住芳心悸动。
贞由黄毛小子变成一帮之主后地位超然，与其一直暗恋的京剧名伶柳菊池距离拉近了，池却未能摆脱抗拒以帮会份子为对象的心态。但经过了多番生死与共的经历，贞和池终不能压抑自己的感情，二人放开怀抱，走在一起。
白的女儿小蝶闯进了贞所控制范围之内，娘无意中发现蝶身上的胎记和当年失散了的幼女素一模一样，原来当年素失散后，被逃亡经过的白抱走了。蝶得知自己的真正身份后，三母子终能团聚，血浓于水的关系，蝶决定伺机把白干掉。
贞与是蝶里应外合，粉碎了多个白的堂口，令白伤亡惨重，蝶还查出白正密谋与峰勾结，更联同日本人计划大规模的侵华行动。殊不知白已看出了倪端，而且将计就计，跟踪而得知贞藏身之处，峰一声令下，众手下即向贞等人扑杀而去，贞带池突围而出，然娘救女心切，身中乱斧而死。
贞悲痛不已，独个儿闯进上海第一楼“一洞天”找白报仇。
但白早布下天罗地网，经过一轮剧烈打斗，贞从二楼摔倒下来，喷出鲜血。
此时，池赶至，但贞已奄奄一息了，最终也死在池怀中，遗下无尽的余恨……
