诸葛亮唐国强VS梁朝伟
相比较刘备、曹操各自鲜明的性格，诸葛亮是《赤壁之战》中最难演的一个角色。吴宇森起用梁朝伟来扮演诸葛亮，正是看中了梁朝伟细腻、含而不露的演技风格，以一种千帆过尽后的平静来诠释“励精冶性”的诸葛亮。此番诸葛亮的化妆造型对于梁朝伟来说正是成败的关键。
刘备孙彦军VS周润发
被网友评为“香港最有气质男星”的周润发，拥有一种天生的领袖气度，宽容、大度、充满沧桑感。与前期香港枪战片中冷酷的大哥相比较，后期的周润发在《卧虎藏龙》中显露出了深沉而悲凉的一面。显然，这样的周润发尤其适合扮演在三国时代中仁爱、宽厚且知人善用的刘备，人物的契合度非常紧密。
曹操鲍国安VS渡边谦
在日本，渡边谦的演技被观众评为“好似铁掌开山、扎实稳健”。赤壁之战是《三国》中最浓墨重彩的一段，用渡边谦扎实的演技来造就乱世枭雄曹操，展现人物生命中最惨烈的一次失败，应该绰绰有余。
小乔何晴VS张静初
剧中的小乔一角已基本确定由张静初出演。虽然对影片中描写的上世纪70年代中国的社会环境稍感陌生，但吴宇森被这部影片感动得热泪盈眶。当时吴宇森还特别对张静初的表演给予了极高的评价：“我好喜欢那个张静初的表演，很自然，有张力，完全没有表演的痕迹。”（来源：南京晨报）
