为庆祝香港电影金像奖25周年，主办方特设一个环节：从过去24届所获最佳影片中评选出“最佳之最”。这24部电影依次是《父子情》、《投奔怒海》、《半边人》、《似水流年》、《警察故事》、《英雄本色》、《秋天的童话》、《胭脂扣》、《飞越黄昏》、《阿飞正传》、《跛豪》、《笼民》、《新不了情》、《重庆森林》、《女人四十》、《甜蜜蜜》、《香港制造》、《千言万语》、《野兽刑警》、《卧虎藏龙》、《少林足球》、《无间道》、《功夫》、《大只佬》。
有媒体曾质疑这种不同年代的电影互相PK是否有意义，有点关公战秦琼的意思。其实这一形式回顾的性质多于评选本身。在很多人列出的自己心中最好的三部电影中，都有一部《英雄本色》。这部香港影坛的里程碑式作品，仍然是一代影迷心中难以复制的经典，极有可能夺冠。
最佳电影如果爱上黑社会
最佳电影应在《如果·爱》与《黑社会》之中产生。两部电影各自成就一个王国：前一个是歌舞伊甸园，中国版红磨坊；后一个是黑帮江湖，廿一世纪的梁山水浒。就整体气势而言，其实不相上下。二者之争，好比第71届奥斯卡上《莎翁情史》与《拯救大兵瑞恩》之较量，爱情与暴力孰优孰劣？
陈可辛已是第4次获得11项金像奖提名 前三次是《甜蜜蜜》、《金枝玉叶》、《三更之回家》，此次另辟蹊径载歌载舞，得奖呼声甚高。《时代》周刊曾撰文肯定《如果·爱》在华语电影史上的开拓意义，“影片证实华语电影已不再局限于武侠片与艺术片两种类型的死胡同内”———《如果·爱》引发潮流的可能性其实微乎其微，但电影本身的确让华语歌舞类型电影耳目一新，那些壮观的群舞大约只能追溯到歌舞史诗《东方红》。
对比《如果·爱》的热歌辣舞，《黑社会》里的江湖则显得日常化，日常到不像以往电影中呈现的“黑社会”。虽然故事人物众多，但叙事线索清晰单一，被认为是杜琪峰近年来最为浅白和“古典”的作品。主要人物性格表现细腻，蓄势内敛的整体气氛令人震撼。电影以写实的风格、干净利落的剪接、气势十足的配乐，以及梁家辉、任达华、古天乐、张家辉、王天林等人的卖力演出，赢得不少好评，此前已在香港电影评论学会大奖上夺得最佳影片。
小道消息
《黑社会》是五部提名影片中惟一以香港为背景的片子。虽然黑社会题材是香港电影文化重要内容之一，杜琪峰自己也表示“我不歌颂也不贬低黑社会”，但是有人担心电影会给香港的形象带来负面影响。去年电影在戛纳放映时还传出让法国老太太呕吐的新闻。就这一方面而言，只谈爱情的《如果·爱》“安全系数”更高。（搜文）
