1984年，年轻的林忆莲进入香港商业电台工作，并在那里认识了同样担任DJ的陈辉虹。随后两人相恋，但是两人的关系并没有维持太久，于半年后分手。
很快林忆莲被发掘进入歌坛，并与为其监制首张个人专辑的冯镜辉相恋，但此段恋情同样短命，只维持了9个月。不过林忆莲的歌唱事业却从此渐入佳境，奠定了其在乐坛的一姐地位。
1987年，林忆莲与其经纪人兼形象顾问许愿相恋。当时她凭借国语专辑《爱上一个不回家的人》打开国语碟市场，创下热卖60万张的纪录。虽然其间有不少条件不错的男人同时向她展开追求，但林忆莲却不为所动，这段恋情最终坚持了4年。
1993年，林忆莲加入滚石唱片公司，因与李宗盛合唱《当爱已成往事》而认识，两人互生好感。之后李宗盛为林忆莲担任唱片监制，两人的绯闻开始流传。终于，李宗盛于1997年与妻子朱卫茵离婚，并于次年2月娶了林忆莲。林忆莲当时已怀孕好几个月。婚后夫妇二人极度低调，林忆莲不但从未和李宗盛一起公开露面，更不大愿意在访问中透露婚姻生活，因此惹来诸多猜测，曾数次传出婚变。1999年，传内地某女歌手介入李、林婚姻，李宗盛强烈否认，并指传言臭不可闻。2000年，又传他们因聚少离多，加上李宗盛的音乐创作出现枯竭，夫妻感情起变化。直至年底林忆莲在新加坡开校园演唱会，李宗盛被发现与她同行，才打破婚变传闻。2002年，林忆莲在香港开个唱，李宗盛没有露面，唱片圈耳语四起，传李宗盛的绯闻新对象是吴倩莲，再次遭李否认。2004年，李宗盛和林忆莲共同发表声明，宣告分手。
恢复单身的林忆莲于2005年3月与初恋情人陈辉虹爱火重燃，两人十指紧扣约会被目击，双方证实恋情。2005年4月，陈辉虹浪漫祝寿林忆莲39岁生日，送上玫瑰和神秘小礼物。2005年9月，林忆莲积极看新房，准备与陈辉虹和爱女喜儿共筑爱巢。2006年1月，林忆莲和陈辉虹带喜儿赴北海道过新年。2006年3月，林忆莲被爆有孕，传怀上陈辉虹的孩子，后来林在记者会上否认孕事。2006年6月，两人协议分手。
