阿发本事不大，志向不小，一心想当总经理。但命运弄人，反而下了岗。阿发的太太与人私通，抛下八岁的儿子小宝随他人而去。小宝在学校踢足球，不小心踢坏了班主任范老师的眼睛。阿发为了少赔点钱便对住院的范老师百般体贴。这种关怀竟然使刚刚离婚的范老师对阿发产生了强烈的好感，并擦出了火花。范老师的女儿与小宝都竭力反对。两个小孩人小鬼大，使出种种诡计，最后竟将这对有情人活活拆散。当爱情再受挫折后。阿发与当时一起下岗的阿香、阿明一起办的“顶好盒饭”也因为不小心放入了肥皂粉而被防疫站查封，无奈之下只好送起了快递。
　　阿发的老婆金娣离婚后一直希望能让香港人丁大中娶她。却不料丁大中根本无意与其结婚。甚至在太太从台湾到上海时，将其赶出了豪华公寓。金娣一气之下便以怀孕威胁，直至最后持刀闯入丁家，被公安抓走……
快递公司老板白小姐看中阿发，执意要与阿发建立恋爱关系。阿发再三考虑，决定宁可失业也不可失节，毅然离开了白小姐。失业了的阿发无意中遭遇了一个酷似金娣但气质更为高贵的女子林海青，阿发锲而不舍，想尽办法，甚至动员小宝帮忙，终于，赢得了林海青的好感。
阿发为帮林母手术筹钱，找到了白小姐，白表面满口答应，暗地却将消息捅给了子强。子强派出打手痛打阿发，并绑架了小宝。海青为了不使小宝父子受连累，同意离开小宝父子回舟山照顾母亲。
阿发一次购买福利彩票，不曾想老天有眼让阿发中了一百万元。阿发买下了曾经工作过的而今面临倒闭的红光饮食店，生意遽然火爆。对街珍珠饭店老板白珍珠不得不出钱让子强雇人烧掉阿发的店。阴差阳错，来人稀里糊涂一把火烧掉了珍珠饭店。而白珍珠和子强还因为纵火罪吃了官司。
林海青在其母亲病故后来到上海希望与阿发再续情缘，却看到了阿发与阿香亲热的场面，只好痛苦离去。其实阿香是告知阿发自己要与阿明结婚了，阿发一高兴，两人才抱在一起。阿香、阿明决定出钱为阿发在报纸上刊登广告寻找海青，约其中秋夜在南京路天桥上见面。那天凯文约了海青准备正式求婚，不料就在此时海青看到了登着广告的报纸……