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虽然梅艳芳的事业奇迹般的长盛不衰，但仍然难以弥补她的感情沧桑挫折的遗憾。
梅艳芳的恋情一直不绝于耳：米高、成龙、苗乔伟、邹世龙、林国斌、赵文卓、近滕真彦、西城秀树、邹世龙、刘德华、黎明、陈子聪、尔东升、谢霆锋。每次均是不同的主角，不同发展，而且段段精彩，引人注目，但是每一次都是有花无果，令人感慨。而阿梅的好几位前度男友也都分别跟阿梅说：“做梅艳芳的男朋友，压力很大。”
对于阿梅暗恋刘德华，这已是圈中公开的秘密，也曾有热心的fans希望能把暗恋变成明恋，但这只能作为一种美丽的玩笑，刘德华最终也只能以“好朋友”定位。但华仔是阿梅心目中的好丈夫，她曾开玩笑说到老了只能委屈刘德华来迎娶自己了。当然这只是一种笑谈、理智的阿梅又说：“我和华仔是十多年的朋友，彼此太了解了，可以说是知道对方秘密最多的朋友，不可能做夫妻，因为爱情是盲目的，我们这么了解不合适的。”对于自己恨嫁的心情可能是梅艳芳生前最后一个未完的愿望吧，对于传媒关注她的恋情，给她增添了许多压力。“我只是一个弱女子，为什么连私生活都要承受外界那么多舆论压力呢？是否是因为我是艺人，就可以讲我是个多情善变的女人？事实上我始终是个爱情的失败者。”“我不敢结婚，因为我得了一种恐婚症，我担心一旦结了婚，离婚就是必然的结果，我不希望我自己的人生当中，有这个遗憾发生。不过，我相信未来成为我老公的人，必定是给我最多安全感的人，物质方面并没有对未来的老公设定要什么条件，无论富或贫，但唯一在乎的是：他要给我信心。”梅艳芳一再表示：她甘愿用今时今日的一切，去换取一个普通女人最基本的渴望———爱情。
有一个人阿梅从小到现在一直都很欣赏，“她就是山口百惠，她这个人很有性格，做事做得好，唱歌唱得好，做人也很成功，非常难得，她没有因娱乐圈影响改变她的个性，现在日本很多人希望她复出，但她就是不答应，她说她不希望再进娱乐圈，让她的丈夫和家庭受影响，很有性格。”
在圈内这么多年，当然曾经希望有一天能像山口百惠一样，拥有幸福的归宿，但感情的事我现在也看开了，一切要随缘，强求不得，男友在一起如果互相有一丝勉强，那么感情就不会长久。正如梅艳芳《什么都有的女人》中唱到“星星月亮什么都有，为什么这女人缺少最美一样？”让听者与唱者一样不胜唏嘘：是造物弄人，还是命运的安排呢？有名有利，偏偏未知情归何处。
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