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1967年，梅艳芳自幼已跟舞台结下不解缘，天生一副磁性歌喉，四岁半就粉墨登场，与姐姐梅爱芳在荔园登台卖艺展开其歌唱生涯。
1982年，当了12年小歌星后，梅艳芳参加华星“第一届新秀歌唱大赛”，凭一首《风的季节》夺得冠军，改写了一生命运。
1982年，阿梅赢取新秀冠军后，第一首歌曲《心债》一鸣惊人，其后的经典金曲《赤的疑惑》、《似水流年》、《缘份》、《蔓珠莎华》、《坏女孩》、《胭脂扣》、《似是故人来》脍炙人口，在20世纪80年代写下其歌唱事业最灿烂一页。
1985年，梅艳芳在歌路上求新求变，《坏女孩》令她立即成为超级偶像，她也从这年起连续4年获得“最受欢迎女歌手”，更被传媒誉为“百变梅艳芳”。
1986年，《烈焰红唇》中，梅艳芳首次以波涛“胸”涌的性感形象会歌迷，因此发生走光疑云事件。1988年，以电影《胭脂扣》获得金马奖最佳女主角。
1990年，宣布不再领取任何歌唱奖项，开始布署淡出乐坛。
1991年，阿梅毅然举行告别舞台演唱会，宣布除了慈善演出外，不再举行个人演唱会，令歌迷难舍难离。
1992年某天，梅艳芳在一家夜店消遣，有社会背景人士突然借酒意，要介绍阿梅给江湖人认识，被她当场拒绝，大家在言语间起冲突，混乱中她被人打了一耳光，此事件在娱乐圈轰动一时。此事到梅艳芳死都是一个谜。
1993年，复出演艺圈，并举行《梅艳芳感激歌迷演唱会》，自此阿梅专注电影事业。在复出的演唱会中，亦继续以性感形象表演，不过明显身材已发福不少，不再是从前的瘦骨仙，但复出后佳作寥寥。
1998年，凭《半生缘》获香港金像奖最佳女配角。
2002年10月，《东周刊》裸照事件后，梅艳芳作为香港演艺人协会主席，在群星发言时表示，以女性角度来说，有关照片严重践踏了所有女性的尊严，希望全港妇女团体强烈谴责《东周刊》。
2003年4月1日，香港明星张国荣跳楼身亡，香港当时也发生严重的SARS疫情，梅艳芳强忍好友辞世的悲痛，选择积极面对，高声呼吁全港一起打赢SARS之战。SARS疫情稍有好转后，她又积极参加多项公益活动，为香港市民打气加油，其实那时的梅艳芳已经身染重病。
2003年9月，梅艳芳举行记者会，证实自己罹患子宫颈癌。当时她好强表示，有信心战胜病魔，但希望媒体不要再24小时跟踪她，让她能安心接受治疗。
2003年11月，在宣布罹癌后，梅艳芳努力维持最佳状态面对大家。举办八场《梅艳芳经典金曲》演唱会，展现旺盛的生命意志。此外，虽然她辞演电影《十面埋伏》，但仍依约前往日本拍广告，留下最后的美丽倩影。
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