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吴宗宪出手向来很大方，对每个女朋友都很细心照顾，给她们钱投资做生意或送出豪宅钻石。据报道，他为“大嫂”张葳葳在安和路开设“柠檬草火锅店”，一亿三千万台币的挹翠山庄豪宅也是他送的；陈孝萱与他交往时，曾获赠百万台币名牌钻戒及千万台币房子；后期的绯闻女友瑶瑶则“发配”到糖朝餐厅担任领班；而他也曾为旧爱Candy提供忠孝东路五段的豪宅，还帮她开了服装店“e-cod”。
报道指出，吴宗宪最近又协助新宠“乳沟妹”开店做生意，“乳沟妹”经常出入他与旧爱Candy位于忠孝东路五段的豪宅。还开了间“Girl’sParty”服饰店，而短短八天内，吴宗宪现身了四次前往关照，乳沟妹“二嫂”的地位似乎越来越稳固。“Girl’sParty”约七方米，是该商场内的“大店”，还有独立空调，该店一坪租金8000台币，月租约6万台币，但目前生意不佳。
针对“乳沟妹”开店一事，宪哥大方坦承：“她确实在我那里开了一间店。我们只是好朋友，租金照算，月租4万台币，一毛也没少。”但“乳沟妹”却告诉台湾记者说月租6万台币，令人好奇宪哥是否打肿脸充胖子，讲得低、收得高哩！
宪哥还替“乳沟妹”正名，呼吁大家别叫她“乳沟妹”，叫“连小姐”。随后他说：“店里的事情，大部分是她姐姐处理，好友投资做生意，我很赞成。”言谈间尽是好房东模样，还宣称连小姐非女友，也不是红粉知己。
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