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2003年,他在电影《千机变2花都大战》中担任男主角,并演唱电影主题曲《最动听》。

2004年,发行首张专辑《房祖名》;8月28日,担任中国电影华表奖演出嘉宾,并演唱歌曲 《边走边唱》。

2005年1月,在央视春节联欢晚会上演唱创作单曲《要强》;4月凭借电影《千机变2花都大战》获得第24届香港电影金像奖最佳新演员提名;同年出演电影《早熟》。

2006年,客串电影《春田花花同学会》。

2007年与谢霆锋 、余文乐、吴京合作主演电影《男儿本色》,饰演尽忠职守的警察卫景灏;同年出演姜文执导的电影《太阳照常升起》 。

2008年,与梁家辉、李心洁 、郑希怡合作出演爱情电影《战鼓》,剧中他饰演的Sid是一个黑道老大的儿子,因为与另外一个黑道老大的情妇想爱而被人追杀;同年凭借电影《太阳照常升起》获得第64届威尼斯电影节最佳男主角提名。

2009年,主演电影《追影》,饰演推动电影情节发展的重要线索人物许三官;同年与赵薇、陈坤、胡军合作出演古装战争电影《花木兰》,饰演费小虎一角;12月,参加澳门回归十周年晚会 。

2010年6月16日,主演的爱情电影《分手说爱你》在香港上映,截止6月27日止,该片票房累计为780万港币 ;同年发行专辑《乱》。

2011年,主演由郭帆、李阳执导的爱情电影《李献计历险记》,剧中他饰演的李献计是一个为了爱情不惜卖肾、换铁手的另类青年;之后出演喜剧电影《东成西就2011》,饰演摩呼罗迦一角;同年参演电影《辛亥革命》;8月7日参加东方卫视《舞林大会》。

2012年,主演动作电影《宝岛双雄》,由于影片的剧情、风格和成龙的动作喜剧比较接近,因此该片也被外界视为房祖名的转型之作;之后与范文芳共同主演爱情电影《爱谁谁》,他所饰演的李世民是一位有计谋的爱情专家;同年与安以轩、李欣汝、曾志伟共同主演爱情喜剧电影《给野兽献花》,饰演外表英俊但内心忧郁的巡捕房警员刘美力。

2013年,与王太利合作出演改编自韩寒同名小说的青春爱情电影《一座城池》,剧中他饰演的主人公因为斗殴事件而逃到一座小城;11月8日,房祖名主演的电影《意外的恋爱时光》上映 。

2014年8月18日,柯震东与房祖名因涉嫌吸毒在北京被抓获,警方在其住所内搜到100多克大麻 ,之后媒体曝光房祖名已有8年吸毒史,首次吸毒地点在荷兰;9月17日,北京市东城区检察院以涉嫌容留他人吸毒罪对房祖名批捕;12月22日,北京市东城区人民检察院以容留他人吸毒罪依法对房祖名提起公诉。

2015年1月9日,北京东城区人民法院依法判处陈祖名有期徒刑6个月并处罚金2000元;2015年2月13日,房祖名刑满释放。

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