休对于表演的热爱起源于13岁时的一次意外，他因在学校表现不良被罚至剧院演出，却从此爱上了表演这个行业。日后他曾戏言这对于当时被困在男校的他来说，无疑是件好事，因为剧院是唯一能够遇到女孩子的地方。休14岁时萌发了当演员的愿望，然而为了不过早地限制自己，他最终还是没有选择戏剧学院，而是选择了父亲曾就读的牛津大学。
大学毕业后休曾在酒吧打过半年工。他自称是个不错的调酒师，却是个极其糟糕的服务员。同时他也在不断地寻找演出机会，在伦敦一些剧院出演小型戏剧，如《暴风雨》，《飞越疯人院》，《针锋相对》，《十二夜》，《无事生非》等。正是在酒吧打工期间，休一次偶然听到两位圈内人的谈话，于是前往攀谈，通过这两位客人他得以认识了著名经纪人Dallas Smith（旗下拥有Sienna Miller,Michael Sheen,Kate Winslet等大牌明星）。Dallas Smith第一次见到休，就被他英俊的外表和聪慧的气质所打动，完全不过问其表演便签下了他。
休的第一个电视剧角色是Trial & Retribution Ⅱ中的Roberto Bellini。此后他又出演了《王室法律顾问团》（Kavanagh QC）、《临阵脚软》（Cold Feet）、《危险地带》 （Dangerfield）、《罗宾汉历险记》（The New Adventures of Robin Hood）、《包法利夫人》（Madame Bovary）等剧。他第一次主演电视剧是在2000年，在狄更斯名著改编剧《大卫·科波菲尔》（David Copperfield）中饰演大卫·科波菲尔。在此期间他也出演了一些戏剧作品，包括Billy and the Crab Lady，Sam Mendes执导的舞台剧《美国美人》 (American Beauty) 等。
休第一次登上大荧幕是在2001年Young Blades中，他扮演剑客D'Artagnan。而他在电影上真正的契机还是出演同年Ridley Scott执导的大片《黑鹰降落》（Black Hawk Down），他的角色是医务兵Kurt Schmid。此后他又主演了BBC成功电视剧集《丹尼尔的半生缘》（Daniel Deronda）。
紧接着休主演了两部电影《字典情人》（The Sleeping Dictionary）和《快节奏》（Tempo）。2004年是休收获颇丰的一年：他与Anne Hathaway一起主演了Miramax电影《魔法灰姑娘》（Ella Enchanted），其中他扮演一位粉丝成群的王子；他还在群星云集的史诗片《亚瑟王》（King Arthur）中扮演纯洁骑士Galahad；在戏剧方面，他与Jeremy Irons一起主演了单场舞台剧《士兵的故事》（The Soldier's Tale）；同年他还成为Burberry Brit连续两年的形象代言人。
2005年休在电影电视中均有上佳表现。他与John Hurt合作主演了以1994年卢旺达大屠杀为主题的电影《猎犬》（Shooting Dogs,aka Beyond the Gates in the USA），本片获得2005年英国电影学院奖（BAFTA）提名。同年他还在Channel 4和HBO合拍的著名剧集《伊丽莎白一世》（Elizabeth I）中扮演红极一时却下场凄惨的埃塞克斯伯爵，并因此获得了艾美奖电视短剧最佳男配的提名和卫星奖（Satellite Award）电视短剧最佳男演员的提名。2006年他和Saffron Burrows一起主演了单场戏剧《沉静如海》（The Silence of the Sea）。
2007年休出演了电影《简·奥斯汀读书会》（The Jane Austen Book Club），《夜幕》（Evening），《浓血巧克力》（Blood and Chocolate），《野蛮容光》（Savage Grace），然而他个人认为最大的收获还是主演了百老汇舞台剧《旅途的尽头》（Journey's End），遗憾的是本剧虽然得到评论家们的交口称赞，并获得了托尼奖，在票房上却并不成功。
2008年至09年休将有三部作品面世：浪漫喜剧Adam，畅销书改编电影《一个购物狂的自白》（Confessions of a Shopaholic），以及描写美国作家Edgar Allan Poe生平的卡通电视短剧Poe。