早年经历
鲍勃·迪伦1941年生于明尼苏达州德卢斯城，6岁时全家移居到希宾。少年时期的迪伦便显示出音乐天赋，10岁时迪伦自学了吉它、钢琴、口琴等乐器。高中时，他就加入了一个小型摇滚乐队，并组织过一场小型的演出。高中毕业后他来到明尼苏达大学继续学业。大学时期，他开始使用艺名鲍勃·迪伦。
1961年，鲍勃·迪伦从明尼苏达大学辍学，开始专心致力于歌唱工作。
演艺经历
1962年鲍勃·迪伦发表第一张专辑专辑《BobDylan》。
1965年，鲍勃发行专辑《重访61号公路》。
1971年鲍勃出版了一本片面的、超现实主义的小说《塔兰图拉》。1973年鲍勃参演山姆·佩金帕的影片《帕特·加勒特和比利小子》。
70年代中期，鲍勃与琼·贝兹在“滚雷”巡回演出。
1974年发行专辑《轨道上的血》。隔年，发行专辑《欲望》。
1977年鲍勃与妻子萨拉正式离婚，同年鲍勃又投入到另一次“滚雷”乐队巡回演出中，并据此推出了一部长达4小时的影片《雷纳多和克拉拉》，影片中还插入了一段由鲍勃表演的半自传性的音乐会。
1978年，鲍勃发行了唱片《合法街区》。1979年，鲍勃宣布自己成为“再生基督徒”，后期他的创作中呈现出浓厚的宗教色彩，此后鲍勃发行的4张唱片《慢车开来》、《得救》、《爱的爆发》和《异教徒》均带有宗教意味。
1985年发行了《帝国讽刺剧》和《疲惫装载》。
1986年，鲍勃恢复巡回演出。1989年发行专辑1992年的《Good As I Been to You》和1993年的《World Gone Wrong》中，他重新拾起早期的民谣，翻唱许多并不广为人知的歌曲。
1991年为庆祝鲍勃50岁生日，CBS公司发行三合一专辑《私录卡带系列》此专辑收录了他1961-1991年的出版的歌曲。
1992年10月16日，在麦迪逊花园广场，举办了一场纪念迪伦踏入歌坛三十年的演唱会，其中包括尼尔·杨（Neil Young）、埃里克·克莱普顿（Eric Clapton）、前披头士吉他手乔治·哈里森（George Harrison）等人均到场表演。
1994年，迪伦在MTV音乐台录制不插电演唱会；1997年初，由于突发心脏病，当年的欧洲巡演被迫取消，但他很快就康复出院，甚至还于当年9月27日，在教宗若望保禄二世面前表演。
1997年9月30日，迪伦发行了由Daniel Lanois制作的《Time out of Mind》，距他上一张原创专辑《Oh Mercy》有八年之久。
2001年9月11日，鲍勃发行《Love and Theft》；2004年10月，他出版了名为《Chronicles, Vol. 1》的自传，书中主要记述了他的童年生活、在纽约奋斗的经过；中年陷入创作低潮的心情等。推出之后，该书停留于纽约时报书籍非小说类排行榜长达19周。该书中文简体版译名为《编年史》（也译为《像一块滚石》）；繁体中文版译名为《摇滚记》。
2005年，导演马丁·斯科塞斯执导了鲍勃自传记录片《No Direction Home》。
2006年8月底，鲍勃发行了他第四十八张专辑《Modern Times》，随即登上美国排行榜第一名。
2011年4月3日、4月6日、4月8日分别在台北小巨蛋、北京工人体育馆、上海大舞台举办演唱会。 从4月12日，连续三晚，在香港献唱。这是现年70岁的鲍勃·迪伦首次在中国登台演出。
2012年发行专辑《Tempest》。
2015年发行最新专辑《Shadows in the Night》。
2015年2月6日，鲍勃迪伦在格莱美慈善晚宴上正式被授予2015年格莱美音乐关怀年度人物这一奖项。
2016年，鲍勃·迪伦获得诺贝尔文学奖。