两位搭档：一个可爱一个聪慧
蔡康永屏幕上的另一个搭档是首席名模林志玲。2004年金马奖，第一次执主持棒的林志玲，穿着浴袍同蔡康永一高一矮的怪趣搭档，让观众印象深刻。
蔡康永后来和林志玲再搭档主持《志勇电力学校》，却因为名模坠马受伤而停播，“
才子佳人”，有缘无分。他们合作的时间其实不长，但蔡康永能感觉到志玲的聪明、领悟力强，一点就通。
小S跟林志玲又是不一样的。小S是“人来疯”，经常在节目中让他当场笑出声或气得说不出话来。没有经过彩排，都是突发状况。小S就有这个本事。林志玲是另一种风格，能让参加节目的公众心跳加速、兴奋到窒息。主持人毕竟不是偶像，一般较贴近现实生活，像个正常人，不像张惠妹或王力宏会让身边的人兴奋尖叫。但林志玲就有这种魅力，这在综艺圈里还是独一无二的。蔡康永表示：“如果选妹妹，我会选小S。红颜知己？哈哈，两个都要。小S能不断制造惊喜，林志玲则让人觉得安全。这么说吧，我希望小S是妹妹，林志玲可以当姐姐。”
感情世界：毫不避讳同性恋情
感情，一直是贯穿蔡康永文字世界的主轴思想。2004年的新书《那些男孩教我的事》，算是他最赤裸裸的一次感情剖白，细数了66位在他生命里留下烙印的男孩，全不具名，只编上编号。
蔡康永三年前在李敖的节目中公开自己的“同性”倾向，从此对“同志”身份毫不避讳，却也并没有大张旗鼓宣扬。“我只是不喜欢说谎，所以有人问起就如实说了。”
他也清醒地知道自己身为主持人的社会责任。“身为主持人，要顺着社会主流走，不能只放纵自我意愿。换作是偶像歌手、或者作家，我也许可以很任性地把同性恋的感怀唱进歌里或写进文章里。但主持人没有任性的奢侈，主持人有一定的责任。”
蔡康永身边的“他”，去年底让杂志拍到而曝光，年近40岁的圈外人，长得高大斯文，从欧洲留学回来后，在大专学府教英文，也活跃于艺文界。对于目前的感情状况，他笑说“非常稳定”，他俩在一起已经10年。
他曾引用歌德的话“我爱你，与你何干”说：“我是那种很计较投资报酬率的人。我爱你如果与你无干，那我就不爱了。”
