1987年9月，张曼玉在生日那天邂逅香港导演尔冬升，两人一见钟情。其后因尔冬升不懂得顾虑张曼玉的全家，两人于1990年结束这段情。但随后，张曼玉艺术生涯的重要时刻随之到来，当年她凭一部《不脱袜的人》夺得了演艺生涯的第一个香港金像奖最佳女主角奖。同年，由关锦鹏导演的《人在纽约》又让张曼玉登上了台湾金马奖影后的宝座。
1991年5月，张曼玉赴美拍《双城故事》，与当地一名工作人员汉克产生恋情。在写给
对方的情书中她描述对汉克的爱既浓又深，情书后来被对方公开，这段恋情令她大受打击。同年她主演了《阮玲玉》，并凭此片获第12届香港电影金像奖最佳女主角奖和第42届柏林国际电影节最佳女演员银熊奖。
1993年11月，传出张曼玉与香港房地产商宋学祺恋爱的消息。对方刚刚留学归来投身商圈，无奈资金周转不灵。张曼玉毅然拿出自己积攒多年的1000万元投入到宋的公司。谁知不到两年，这笔钱就被亏得一干二净，而宋学祺也退出了商界，与张曼玉断绝了联系。在与宋学祺分手的第二年，张曼玉凭《甜蜜蜜》获得1996年台湾金马奖最佳女主角、香港金像奖最佳女主角奖。
1997年张曼玉到法国与奥利维·阿萨亚斯合作《迷离劫》，之后坠入爱河。一年后，两人在法国共结连理。2002年5月，两人这段婚姻画上句号。2004年5月，张曼玉凭前夫阿萨亚斯执导的法国电影《清洁》，成为在戛纳封后的首位华人女星。王文
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