早年经历
高中毕业后的饶晓志曾进入家乡贵州大学艺术学院表演系，那时他喜欢自己编写小品。学校老师很看中饶晓志的才华，平时对他的要求很严格，也推荐他考中戏。随后饶晓志顺利考入中央戏剧学院。
演艺经历
2005年，执导了由方晓鸽、杨琳等主演的话剧《我贵姓？》。
2008年，执导了由黄鹂婉、程怡担纲主演的女性题材话剧《女人女人》。同年，与李亚鹏共同创立春天戏剧工作室。
2009年2月，执导了由李亚鹏监制的话剧版《将爱情进行到底；同年4月，执导了由程怡、温韬、范翔等主演的绅士喜剧《你好，打劫！》；同年8月19日，执导了儿童剧《魔伞》。
2011年，话剧《你好，打劫》，获得“第二届全国戏剧文化奖•2011小剧场优秀戏剧展演季”的优秀原创剧目大奖。
2012年，执导了绅士喜剧《咸蛋》。2013年1月，执导了由陈嘉桦、王自健、狄志杰等主演的东方卫视贺岁剧《极品大作战》；同年5月，执导了绅士喜剧《你好，疯子！》。
2014年10月，执导了改编自作家孔二狗同名原著的舞台剧《东北往事》；同年11月，执导了由话剧《咸蛋》片段改编的微电影《烟•枪》，该作品是优酷出品青年导演扶植计划第六季“寻”系列微电影之一，在22分钟内一镜到底，并以此片致敬荒诞派戏剧的代表性剧作家塞缪尔•贝克特；同年12月，饶晓志与主创对舞美进行重新设计，推出“限量体验版”《你好，疯子！》；同年12月，凭借《你好，打劫！》、《你好，疯子！》、《东北往事》等作品在第九届中国话剧金狮奖中获得最佳导演奖。
2015年4月，执导了继舞台剧同系列作品《咸蛋》后的第二部作品《蠢蛋》。同月参加了由网易娱乐与繁星戏剧村主办的“2015有态度戏剧论坛”。同年8月，出席由大麦演出•麦戏聚与饶晓志戏剧工作室联合主办的“饶晓志×藏志：《蠢蛋》剧组和你聊蠢蛋”线下活动，与到场观众畅谈对《蠢蛋》及戏剧的理解与认识。同年9月，作为青年导演代表亮相天桥艺术中心“艺术家驻场计划”新闻发布会，支持“艺术+”计划。同年12月，执导了由作家饶雪漫同名小说改编的舞台剧《左耳》。同年，参演吴家骀执导，陈晓等主演古装武侠剧《五鼠闹东京》。
2016年10月28日，饶晓志执导，万茜、王自健主演的电影《你好，疯子！》在北京大学百年讲堂举行了“疯享”试映会，电影于2017年1月1日上映；同年1 1月14日，导演饶晓志携主演李虹辰亮相四川电影电视学院，开启电影《你好，疯子！》全国“爱疯”校园行的第一站，与高校学子们互动交流；同年11月，饶晓志凭借电影《你好，疯子！》入围第八届澳门电影节主竞赛单元，争夺最佳影片大奖。同年12月4日，导演饶晓志携《你好，疯子！》的主创人员亮相中国传媒大学，与师生分享了自己不为人知的疯狂经历。
2017年9月5号，饶晓志执导，陈建斌、任素汐主演的荒诞喜剧电影《慌枪走板》继开机后首次与媒体见面。
主要作品
导演话剧
2005 《我贵姓？》
2008 《女人女人》
2009 《将爱情进行到底》
2009 《你好，打劫！》
2009 《魔伞》
2012 《咸蛋》
2013 《你好，疯子！》
2014 《东北往事》
2015 《蠢蛋》
2015 《左耳》
导演影视剧
2007 《流年》
2011 《幸运一家人》
2013 《极品大作战》
东方卫视贺岁剧
2014 《烟·枪》
2016 《你好，疯子！》
参演话剧
2003 《伊索》
2004 《迷宫》
2004 《魔山》
2007 《艳遇》
2010 《你好，打劫！》
参演电影
慌枪走板 2018
你好，疯子 2016
参演电视剧
五鼠闹东京 2016-02-17
极品大作战 2012
宝莲灯前传 2007-04-14