•　18岁开始从事厨师工作，中厨及西厨，后来亦曾当赌博电玩机台组装员；
•　24岁开始到电视台工作，及后主要从事戏剧制作。
•　早年赵正平也曾以非专业演员身份出演王童执导的电影《红柿子》还因·此获得第三十三届台湾金马奖最佳男配角提名
•　自2007年开始参与三立都会台综艺节目《国光帮帮忙》录制充当通告嘉宾，因为他在节目里面直爽豪气的表现获得观众注意。
•　2009年8月 发布首张团体专辑EP《千人迷》！人气飙升。
•　2009年H1NI来袭，赵正平不幸中弹、成为了台湾演艺圈首位感染H1N1流感的艺人！还因此事登上了央视！
•　2010年5月，42岁的赵哥考上了位于台湾高雄的树德科技大学演艺系。
•　2011年2月25日赵正平处女作电影《回声》首播

节目主持
• 三立都会台谈话性节目《王牌大贱谍》固定来宾。
• 民视无线台综艺节目《星期天晚上的白日梦》电视广告（「家庭篇」、「办公室篇」）
• 东森综合台《黄金出租车》和梁赫群、鬼鬼共同主持，并担任出租车司机。
• 东森综合台《今晚咖很大》和梁赫群、林智贤共同主持。
• 纬来综合台《爱哟我的妈》和庹宗康主持

担任制片
• 金星制作《两个门牌一个家》 蔡东文导演 制片
• 金星制作《想我们的眷村妈妈》（桃园县政府文化局眷村纪录片） 林文义导演 制片
• 青频果制作《望海：李爷爷的故事》 洪智育导演 制片
• 青频果制作《林肯大郡》 徐玉龙导演 制片
• 青频果制作《永远的微笑》 洪智育导演 制片
• 青频果制作《大爱一条街》 黄伯达导演 制片
• 青频果制作《林徽堂的故事》 魏德圣导演 制片
• 群之壅制作《蓝星》 邓安宁导演 执行制作
• 多曼尼制作《白色恋曲》 科钦政导演 执行制作
• 岗华制作《情人的眼泪》 李岗导演 制片
• 金星娱乐《住左边住右边》第3、4季 王伟忠导演 制片，并在第三季第16集客串担任刑警。
• 时华制作《蟹足》王伟忠导演 制片
• 金星娱乐《江湖.com》王伟忠导演 制片
• 金星娱乐《老王同学会》制片

制作人-导演
• 金星娱乐《江湖.com》片头
• 金星娱乐 2011《回声》公共电视台人生剧展
• 金星娱乐 2013《亲爱的陌生人》公共电视台人生剧展

电影作品
• 1995年《热带鱼》，陈玉勋导演，客串受访路人
• 1996年《红柿子》王童导演，饰演 郑福顺，获第三十三届金马奖最佳男配角提名
• 1996年《我的神经病》王小棣导演,客串路人
• 1996年《春花梦露》林正盛导演,包工工头
• 1997年《美丽在唱歌》林正盛导演，客串撞球间店员
• 1997年《三十而立》刘嘉明导演 饰演 警察
• 1998年 为动画电影《魔法阿妈》配音，饰演 警察
• 2000年《外星人台湾现形记》
• 2002年《自由门神》王童导演
• 2005年《恋人》王明台导演
• 2010年《朱丽叶》，陈玉勋导演,客串路人
• 2011年《鸡排英雄》叶天伦导演，饰演 十八王
• 2011年《杀手欧阳盆栽》饰演 小刘
• 2012年《黛比的幸福生活》饰演 老陆
• 2014年《大稻埕》叶天伦导演，饰演 林府的管家
• 2014年《到不了的地方》饰演