作为一个特立独行的90后、一个青春逼人的大学女生,苏琳(李小璐 饰)在一次参观历史博物馆的时候,看到了历史上著名特工孙志扬(立威廉 饰)的照片。苏琳瞬间被孙志扬的照片深深吸引,久久不能自拔,当晚竟发现自己回到了1949年的重庆,并以地下党人柳云霞的身份被卷入了一个学生运动的团体中。
在学生团体中,她遇到了孙志扬,一个学运领袖,一个那个年代的富二代,一个热情、质朴、充满理想的进步青年。对进步青年的不理解、对那个年代的好奇让苏琳既想接近孙志扬,又因性格、理念不同而和孙志扬闹着矛盾。而组织上又偏偏安排苏琳和孙志扬假扮情侣,执行刺杀、窃取情报等一系列危险异常的任务。在任务的执行过程中,苏琳渐渐对孙志扬产生好感,可是在一次营救被捕同志的任务中,苏琳和孙志扬却不幸失败被捕。
苏琳和孙志扬被关进渣滓洞监狱,二人进行着一场艰苦卓绝的监狱之恋。苏琳彻底爱上了孙志扬,她告诉孙志扬,监狱中的狱友最后会死于大屠杀,但是孙志扬依然不放弃希望,开始组织监狱的狱友们进行越狱,苏琳也利用现代人的智慧帮助孙志扬策划越狱。可是历尽重重艰难,越狱最后还是归于失败,孙志扬和狱友们都牺牲了。
苏琳醒来,发现一切还是原来的样子,可她的心里,却多了一个叫孙志扬的人……