夏雨对电视剧的尝试是从古装戏开始的。从2001年到2002年，夏雨先后主演了电视剧《佛跳墙》《天下第一丑》《啼笑因缘》。2002年夏雨在电视剧《天下第一丑》主演刘赶山。夏雨说：“《天下第一丑》，对我的挑战性非常大，沈好放要我去演京剧名丑刘赶山。我说’我又不懂京剧，应该找一个京剧出身的演员去演’。但沈导说这是写刘赶山的传奇一生,京剧只是个背景。我就接了。为此，我特地去北京戏校学京剧。我本来不喜欢京剧，但为了演这戏，我专门去学去看，让自己喜欢上了京剧，虽然演完了就不喜欢了。演戏对我来说最大
的快乐是可以体验不同的生活。如演警察就有警察的生活，拍熊猫你可以天天和熊猫在一起，抱着他，人家看熊猫只能去动物园看，摸都不能摸。”
成功的演绎了一系列古装戏后，夏雨想着演现代戏了。“别老演一些古装戏吧，拓宽一下戏路吧。”从2004年开始，夏雨刻意去接一些现代戏了。而《爱上单眼皮男生》则似乎非他莫属了。因为像他那个年龄段似乎只有夏雨才是单眼皮的，其他都是双眼皮。
在这部戏里，夏雨同样要告诉大家，他已经长大了。“主要是想让自己的形象有一个变化，之前演的戏虽然很多，但大家的形象不是很具体，很多人对马小军的印象比较深刻，认为我适合演比较小的角色，年龄也比较小，长相也比较小。”
《爱上单眼皮男生》在内地获得很高的收视率。据说，因为该剧的播出，一些单眼皮男孩找女友方便多了。对此夏雨说：“好像单眼皮在以前一直不被看好，好像男孩子漂亮就是双眼皮，大眼睛。反正我挺喜欢单眼皮的，如果因为我演了这部戏，能为很多单眼皮男生解决实际问题的话，也是一件挺开心的事情。”
夏雨告诉记者：“在这部戏里，我的外形有了很大的改变。西装革履，这是一个男人成熟的标志。并不是说穿着西装就成熟了，穿着运动服就不成熟了。但是，大家看人谁都不会从内往外看，只会从外往里看。也许有些人交流之后，穿着西装的其实是一个小孩，……但这些是谈了半天以后才发现的。播完以后，大家觉得我还行。认为我可以演一些相对成熟男人的角色，像后来的《深喉》《以朋友的名义》，都是一些尝试。演《深喉》，没有刻意的要怎么样，就觉得这是难得的一次与陈道明合作、学习的机会。《以朋友的名义》，则有一个很大的年龄跨度，从20岁演到30岁， 这个角色经历了大起大落。现在弘扬爱情、亲情的影片都很多，但是弘扬友情影片其实很少，这是不可多得的。”
除了电视剧外，一切新鲜的玩意，夏雨都愿意尝试。
2000年，夏雨尝试着主演世界上第一部IMAX电影故事片。据有关资料，IMAX电影可以说是当今世界上最具视听冲击力的影音系统。自1970年在日本大阪世博会首映以来，它就以超大的银幕尺寸、一流的画面和震撼的音响效果引起广泛的瞩目。IMAX电影使用70毫米15尺孔的电影胶片，是普通的35毫米胶片的10倍。 该系统集电影技术之大成，拥有最大的银幕、最清晰的图像、最高的精密度、最强功率的放映设备 和最高级的六声道多喇叭音响系统。IMAX的矩形银幕可高达七八层楼，球形银幕的直径可长达30米，让逼真的图像呼出欲出，巨大的震撼力惊天动地，令观众尤如身临其境，与电影场景浑然一体。
由于银幕宽度太大，所以很难去讲故事。IMAX电影《熊猫之梦》却首次尝试着去讲故事。该片由美国著名导演鲍比·杨执导，全部在美国制作。
该片在展示中国壮丽风光和国宝大熊猫的精彩片断的同时，还讲述了一个表现人类希望、勇气和成就的真实故事。讲述的是一个发生在中国三十年代的真实故事。美国和一位探险家和助手(夏雨)来到中国，寻找当时被称为“凶残的猛兽”熊猫，探险家不幸去世，助手通知其妻子来去亡夫的骨灰。时装设计师露丝-哈敢思为取亡夫骨灰来到中国，两人被探险家对熊猫的热爱所感动，决心深入人迹罕至的大熊猫故乡——四川岷山地区，寻找还不为人们所熟悉的大熊猫。途中他们历尽艰险，还要与一位美国猎人较量，最终把一只活的熊猫首次带到美国，引起了国际上对熊猫的关注。影片中既有女主人公的历险故事，又有险峻的长江三峡和秀美的九寨沟风光，还让观众与可爱的大熊猫面对面“相遇”。 2002年6月26日，号称世界上最好的影像系统IMAX在上海科技馆亮相。在庆典仪式上，首次放映了《熊猫之梦》。
2001年，用DV拍电影一度流行。这一年，夏雨在张扬执导的DV《太阳花》中主演一个小男孩。这个男孩是一个照相器材店的售货员，白天偷偷地拿着摄像机拍摄路人，晚上回家独自欣赏。一个对面花店卖花的小女孩经常出现在他的镜头里，久而久之，他爱上了这个小女孩。接着，他每天去买一支花，渐渐地熟悉起来了。一天，这个男孩决定向这个女孩表白爱情。但这天，一群匪徒抢劫了花店边的银行，这个女孩也消失了。当晚，他百无聊赖地看所偷拍的录像带时发现，这个小女孩向这些劫匪做了个Ok的手势。该片参展了2003年首届北京国际DV论坛。
2005年，夏雨在香港影片《猛龙特警队》演一个狙击手，这又让夏雨感到新奇。演员来自世界各地，说什么话都有。 “我觉得挺好玩的，拍戏就像过家家，我第一次看到撞车和枪战原来是这么拍的，因为我是狙击手，所以要专门研究所有的枪。拍摄的过程中，仿佛回到了小孩子玩打仗的情景。”他在拍摄过程中出了意外，膝盖受伤，引起了媒体一阵热炒。夏雨接拍《爱上单眼皮男生》《猛龙特警队》影片，预示着夏雨从艺术片转向商业片发展，这与“我是一名演员”的总体理念一脉相承。
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