2000年夏雨在俞钟执导的影片《我的兄弟姐妹》中饰演齐天，夏雨之所以接拍这个角色，一来是感谢当年读中戏时在俞钟执导的电视剧《城市的B面》中挣过学费。二来，他想尝尝当配角的滋味——夏雨只有四场戏。而且，他对俞钟非常赞赏，“他是演员出身，知道演员怎么演戏，而一些导演并不懂戏，想当然”。整部戏的拍摄过程也让夏雨激动：“剧本只有一故事梗概，所有的角色都需要大家在里面添加血肉。这种工作状态让我感觉回到了学校里。”
夏雨告诉记者：“虽然只有四场戏，但发现记住我的观众还挺多。这是我第一次真正意义上演配角，这是个挺大的考验。配角是绿叶，既要演好，又不能抢红花的戏，其实很难。这次让我重新认识了很多东西，在表演上有了很大的提高。”
这些男孩的角色，只是夏雨成长生涯的一个插曲。其实，自《西洋镜》后，夏雨演得更多的是非男孩角色。
2001年，夏雨在影片《卡拉是条狗》中饰演一个警察.＂这开辟了我的一个新领域，从来没有人想过让我当警察，也许因为我的样子比较小.当时导演路学长不知道怎么就找我演警察了.＂
虽然也是个配角，但夏雨游刃有余的表演让引来了20多个警察角色，真是“警察有约”。
2002年，夏雨在影片《警察有约》中主演片警赵六安。该片以警察赵六安所经历的一场与爱情短兵相接的车轮大战为故事脉络，通过一连串让人捧腹不已或让人扼腕喟叹的个人际遇，展现了一个鲜活可亲又独具个性的小人物的曲折而浪漫的爱情生涯。梁静、袁立、李湘、马晓晴、袁泉、杨若兮等美女明星一直在剧中出现。
夏雨说：“我的理想是演一个英雄警察，但赵六安这个角色把我打动了，虽然是一个很平凡的警察，甚至根本不适合做警察。”在拍摄过程中，他请同在《啼笑因缘》剧组的袁立去友情客串。袁立一口就答应了，说：“你让我来帮忙，也是捧我呀。”夏雨说：“客串结束后，给她钱都不要，说‘说好是帮忙的呀’，这让我非常感动，我觉得演艺圈确实应该互相帮助。”
2003年11月5日晚，在浙江嘉兴中国电影金鸡百花电影节颁奖现场，在揭开最佳男主角奖之前，获得提名的夏雨并没有觉得自己有太大的希望，因为竞争确实太激烈了。竞争者有《卡拉是条狗》的葛优、《邓小平》的卢奇，《看车人的七月》的范伟，加上《西洋镜》在东京电影节的大起大落的经历，让夏雨一直不敢有太多期待。当嘉宾宣布“最佳男主角奖获得者——”夏雨下意识地看了身边的葛优一眼，甚至想好了祝贺的话。没想到接下来的是“夏雨”，这先抑后扬的场景让夏雨激动得无法说出话来。上台后，夏雨说“领一次奖不容易”后接着，“从小学同学老师谢到大学同学老师，然后在从姑妈到姨妈，姑父到姨父，最后提出来感谢就是姜文了，‘没有姜文老师，我今天晚上不可能站在这个地方，感谢姜文老师！’但是谢了这么多人，他却没有提起女朋友袁泉，弄得坐在台下的袁泉眼圈都红了。”(据《现代金报》)
夏雨说：“我当时真的完全没有想到我能够获奖，得到提名就已经挺高兴了。而且我还认为，一个人付出了努力，不一定有回报。但没想到我获得了这个奖。2003年是我特别高兴得一年，这一年，我第一次作为一个演员获奖，我觉得我自己挺努力的，而且也被大家所承认。就像你所说的，又一次超越了自我。”
这一年，夏雨还被评为“2003年中国青年年度娱乐人物。”对其评语是：“2003年11月5日，夏雨因在《警察有约》中的出色表演获得第23届中国电影金鸡奖最佳男主角奖。他虽然性格平和，不事张扬，但激动明显压抑不住。这是夏雨在国内获得的第一个大奖，这是继他在《阳光灿烂的日子》获得威尼斯影帝九年后的第一次获奖。九年，虽然从‘阳光灿烂’开始，但他的‘日子’却并不完全阳光灿烂。少小年纪，一夜成名，大顺境成了他的大逆境。他背负着盛名的包袱考进中央戏剧学院表演专业，从头学起，许多时候甚至自信心全无。但他挺过来了，跋涉过来了，迎来了事业上果实累累。”信哉斯言。
夏雨故事(二) -我是一名演员
我不喜欢在一条路上走下去，我喜欢随意，我喜欢尝试各种新鲜的东西，因为我是一个演员。——夏雨
影片《喜剧之王》中跑龙套的周星驰说的最多的一句台词是“我是一名演员”，除了体现了其专业精神外，有一种自尊。而有着多个影帝头衔的夏雨也自己定位为“我是一名演员”除了体现其专业精神外，还有一种自律。夏雨说：“我的职业是演员，我没有把自己定位在电影演员或者电视剧演员，也没有把自己定位在主角或者配角。我觉得演员跟其他职业一样，你都应该去做。如邮递员不能说只送这个信，不送这个信，老师不能说只教这个班，不教那个班。 ”
许多演员认为，电影电视剧是“鱼和熊掌”，两者不可得兼，但夏雨则认为，电影和电视剧是鱼翅和熊掌，两者都要。其实，相当一段时间，夏雨也排斥过电视剧。他认为电视剧太粗燥，担心拍电视剧会磨损自己。但后来开始慢慢地转变观念了。“电视剧尤其在中国有很多观众。演戏的意义何在，首先是让观众看到。而且我发现，一个演员无法控制整部作品，你的任务是把自己该管的那部分管好。哪怕是一个烂电视剧，只要你在里面尽力了，也能够学到很多东西。”
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