梅家由伯父梅雨田掌管，他一生只好技艺，不擅管家，家景衰落。兰芳4岁丧父，15岁丧母，却是两房唯一的男孩，自然肩负重望。

　　“畹华幼年时，受尽了冷漠，生活在阴森的气氛当中，在家中得不到一点温暖。在他十岁以前，有段日子，他几乎成了一个没人管束的野孩子。”姑母对幼年梅兰芳下的八字批语是：言不出众，貌不惊人。“他幼年时相貌很平常，一个小圆脸，两只眼睛，因为眼皮老是下垂，眼神不能外露，而且见了生人还不会说话。”

　　畹华8岁时，家里为他请了老师开蒙，教的是《三娘教子》一类的老段子。谁知教了多时他还不能上口。老师索性撂挑子不干了，扔给他一句话：祖师爷没赏你这口饭吃！第二年，畹华师从名旦吴菱仙。

　　吴菱仙自有心得。教唱词他先把剧情说与学生听，待他们背得滚瓜烂熟之后，再教唱腔。他每天端坐在太师椅上，桌上放10个“康熙通宝”。学生在他面前练完一次唱腔，他就取下一枚铜钱。10枚铜钱取完再放回去，学生们又要重新开始。

　　这样，每段唱腔学生们至少反复唱上几十遍。伶人成角之艰难，不足为外人道。程派青衣创始人程砚秋，少年学戏，长期遭受严师毒打，直到30岁才在德国将伤腿治好。梅兰芳从没挨过一次打，吴菱仙甚至没对他大声呵斥过。

　　梨园内的人际关系盘根错节，但也有一套准则，归结起来，一是血缘关系，二是师生关系，讲的是江湖情义。吴先生常对畹华念叨他的祖父梅巧玲是圈内有名的“义伶”，无法唱戏时，他宁肯举债告贷，也不肯委屈戏班里的人。吴菱仙曾受其恩惠，所以誓将畹华培养成角。

　　14岁时，畹华搭班“喜连成”。刻苦演戏过程中，悟出学戏要先看戏。看不同行当、不同好角的戏，用心揣摩、分析。久而久之，“一招一式、一哭一笑都能信手拈来”。

　　他跟姑父秦稚芬、丑角胡二庚学花旦；跟名角茹莱卿、路三宝学刀马旦；跟有名的架子花脸钱金福学武生；跟青衣代表人物陈德霖与名净李寿山学昆曲；最后又师从王瑶卿学习“花衫派”，来者不拒，博采众长。这一年，他改艺名为梅兰芳。

　　早期京剧旦角并不受重视，青衣表演观众多是听戏，外行人才称“看戏”。当年祖父梅巧玲做了各种尝试，拓宽旦角戏路，增加上演戏目，从身段、表情、神气、台步、扮相各个方面革新。

　　王瑶卿则突破京剧行当的分工，融合青衣、花旦、刀马旦的特色开创了“花衫派”，即行内人所称的“大青衣”。梅兰芳继承祖父衣钵，在王瑶卿的悉心指导下，表演风格定位于“大青衣”，并渐而完善发扬光大。

　　梅兰芳17岁那年发生3件事：“倒仓”(京剧男演员青春期的变声现象，表现为声音低粗，是演员职业生涯的重要时期，过渡不好嗓子就“废”了，再不能唱戏)、娶妻、唱响新腔《玉堂春》。

　　“倒仓”后，梅兰芳去了“鸣盛和”，次年又搭班“双庆班”。新腔《玉堂春》的本子是伯父在朋友家所得，内容上并无质的变化。但伯父是老戏骨，听出梅兰芳既有王瑶卿的风格，又更婉转动听。